2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiol)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiol)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone；2-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 340.424
• InChiKey: PRGHTTLOJKGXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiol)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,5-三取代的恶唑衍生物：合成与抗增殖活性

  摘要：

  微波辐射促进了肟和酰氯的快速O，N-酰化-环脱水级联反应。合成了二十个含有杂环部分的新的2,4,5-三取代的恶唑衍生物，并对其抗增殖活性进行了评估。首次报道了这20种化合物，并通过元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱确定了它们的结构。生物测定测试表明，化合物2-（2-（2-氟苯基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）苯并[d]噻唑（6af），2-（2-（吡啶） -3-基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）嘧啶（6bg）和2-（2-（2-氟苯基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑（6cf）在体外具有良好的抗增殖活性，与阳性对照（5-氟尿嘧啶）相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙酮 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 三乙胺 作用下， 生成 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiol)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,5-三取代的恶唑衍生物：合成与抗增殖活性

  摘要：

  微波辐射促进了肟和酰氯的快速O，N-酰化-环脱水级联反应。合成了二十个含有杂环部分的新的2,4,5-三取代的恶唑衍生物，并对其抗增殖活性进行了评估。首次报道了这20种化合物，并通过元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱确定了它们的结构。生物测定测试表明，化合物2-（2-（2-氟苯基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）苯并[d]噻唑（6af），2-（2-（吡啶） -3-基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）嘧啶（6bg）和2-（2-（2-氟苯基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑（6cf）在体外具有良好的抗增殖活性，与阳性对照（5-氟尿嘧啶）相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.019

文献信息

• Indium-mediated facile preparation of 2-(heterocyclic thio)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone in aqueous media
  作者：Song Yang、Bao-An Song、Hua Zhang、De-Yu Hu、Lin-Hong Jin、Gang Liu

  DOI：10.1002/jhet.5570410423

  日期：2004.7

  An environmentally benign and efficient process for the preparation of 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-substituted heterocyclic thio ethanone derivatives was achieved by the reactions of mercapto compounds with 2-bromo-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone in water mediated by indium in very high yields. Antifungal activities of the compounds were examined and moderate activity was obtained.

  巯基化合物与2-溴-1-（2,3,4）的反应实现了一种环境友好，高效的制备1-（2,3,4-三甲氧基苯基）-2-取代的杂环硫代乙酮衍生物的方法铟介导的水中的-三甲氧基苯基）乙酮的收率非常高。检查了化合物的抗真菌活性，并获得了中等活性。