1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole-2-carboxaldehyde | 1386977-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde；1-(3-Methylbut-3-enyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1386977-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FXZSNPOHLZHUMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole-2-carboxaldehyde 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 3-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-amine 、 苯胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 以66%的产率得到8-methyl-8,9-dihydro-6H-azepino[1,2-a]indol-10(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  协同催化方法进行分子内加氢酰化

  摘要：

  形成六元和七元环酮的加氢酰化的现有实例需要嵌入的螯合基团或其他底物设计策略来规避竞争性醛脱羰。协同催化策略使双取代烯烃的分子内加氢酰化反应可形成七元环和六元环，而无需嵌入基质的螯合基团。

  DOI：

  10.1021/jo300779q
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  协同催化方法进行分子内加氢酰化

  摘要：

  形成六元和七元环酮的加氢酰化的现有实例需要嵌入的螯合基团或其他底物设计策略来规避竞争性醛脱羰。协同催化策略使双取代烯烃的分子内加氢酰化反应可形成七元环和六元环，而无需嵌入基质的螯合基团。

  DOI：

  10.1021/jo300779q

文献信息

• Coupling Catalytic Alkene Hydroacylation and α-Arylation: Enantioselective Synthesis of Heterocyclic Ketones with α-Chiral Quaternary Stereocenters
  作者：Avipsa Ghosh、James A. Walker、Arkady Ellern、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acscatal.6b00365

  日期：2016.4.1

  strategy that combines alkene hydroacylation and enantioselective α-(hetero)arylation reactions to form a wide variety of nitrogen-containing heterocyclic ketones bearing α-chiral quaternary stereogenic centers. Exo-selective, intramolecular Ni-catalyzed hydroacylations of N-homoallylindole- and N-homoallylpyrrole-2-carboxaldehydes form α-substituted six-membered heterocyclic ketones in up to 95% yield

  我们报告了一种策略，结合了烯烃加氢酰化和对映选择性的α-（杂）芳基化反应，形成了多种含α-手性季立体中心的含氮杂环酮。N-烯丙基烯丙基和N-烯丙基吡咯-2-羧酸的分子外选择性Ni催化加氢酰化反应可形成高达95％产率的α-取代的六元杂环酮，而N杂环卡宾（NHC）催化N的加氢酰化反应-烯丙基-和N-烯丙基吡咯-2-羧醛形成α-取代的五元杂环酮，产率高达99％。Ni和NHC催化的加氢酰化反应的外消旋五元和六元产物易于通过对映选择性Ni催化的α-芳基化和α-杂芳基化反应转变为含有α-手性季立体中心的杂环酮。通过烯烃加氢酰化和α-（杂）芳基化反应的组合形成的手性，非外消旋产物，以中等至高产率（44–99％）形成，并具有出色的对映选择性（通常> 95％ee）。Ni催化的α-（杂）芳基化反应的前催化剂的身份由α-取代的杂环酮起始原料的身份决定。2和（R）-BINAP或（R）-DIFLUORPHOS。的五