benzyl (S)-(1-hydrazinyl-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 3561-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-hydrazinyl-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-methionine hydrazide；N-Benzyloxycarbonyl-L-methionin-hydrazid；benzyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 3561-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: AXFAFKOYLSLNNX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  563.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-hydrazinyl-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl (S)-(3-(methylthio)-1-(1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制和通用的合成路线，可合成双环部分饱和的特权支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02728f
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 氯甲酸苄酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzyl (S)-(1-hydrazinyl-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酶促肽合成。2. Mitteilung。异氰酸酯酶L-甲硫酰基-L-蛋氨酸和L-甲硫酰基-L-甲硫酰基-L-蛋氨酸 Vergleich mit synthetischen Produkten。

  摘要：

  DL-蛋氨酸-异丙基酯和胰凝乳蛋白酶-卤化酶的酶联反应是肽异构体和L-蛋氨酸-L-蛋氨酸的混合物。L-甲硫酰基-L-甲硫酰基-L-甲硫氨酸可识别的单词。氨基酸和肽酶的合成最好是肽和氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340651

文献信息

• Dekker; Taylor; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 180, p. 155,157
  作者：Dekker、Taylor、Fruton

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of N-Z/Boc-protected 1,3,4-oxadiazole-based peptidomimetics employing peptidyl thiosemicarbazides
  作者：Ravi S. Lamani、G. Nagendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.004

  日期：2010.9

  Synthesis of 1,3,4-oxadiazole containing peptidomimetics is described by a p-TsCl/pyridine-mediated cyclization of the corresponding dipeptidyl thiosemicarbazides, which are readily prepared by coupling N-protected amino acid hydrazides with amino acid-derived isothiocyanato esters. Further, the protocol has also been extended for the synthesis of orthogonally protected 1,3,4-oxadiazole tethered mimetics as well. The synthetic route is simple and mild conditions are used so that the chirality of the starting amino acids is retained. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.