methyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)benzoate | 148582-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoate
• CAS: 148582-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD13682954
• 分子量: 285.299
• InChiKey: SDZJHTKKOAZBID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  收敛的官能团。13. 诱导结合口袋内腺苷衍生物的高亲和力复合

  摘要：

  已经合成了基于 3,6-二氨基咔唑的受体，其与腺苷衍生物结合，CDCl 3 中的相互作用能约为 8 kcal/mol，CD 3 OD 中的相互作用能超过 3 kcal/mol。嘌呤核通过同时进行 Watson-Crick 和 Hoogsteen 碱基配对、与 N 3 氢键结合并堆积在其两个芳香面上而结合在空腔内。在甲醇中，氢键相互作用可以估计为大约 0.5-0.75 kcal/mol。通过增量衍生物的结合分析、一维和二维 NMR 研究以及分子建模推断了溶液中复合物的结构

  DOI：

  10.1021/ja00062a020
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  收敛的官能团。13. 诱导结合口袋内腺苷衍生物的高亲和力复合

  摘要：

  已经合成了基于 3,6-二氨基咔唑的受体，其与腺苷衍生物结合，CDCl 3 中的相互作用能约为 8 kcal/mol，CD 3 OD 中的相互作用能超过 3 kcal/mol。嘌呤核通过同时进行 Watson-Crick 和 Hoogsteen 碱基配对、与 N 3 氢键结合并堆积在其两个芳香面上而结合在空腔内。在甲醇中，氢键相互作用可以估计为大约 0.5-0.75 kcal/mol。通过增量衍生物的结合分析、一维和二维 NMR 研究以及分子建模推断了溶液中复合物的结构

  DOI：

  10.1021/ja00062a020

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel aromatic substrates and competitive inhibitors of GABA aminotransferase
  作者：Michael D. Clift、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.060

  日期：2008.5

  The design, synthesis, and evaluation of novel gamma-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT) inhibitors and inactivators can lead to the discovery of new GABA-related therapeutics. To this end, a series of aromatic amino acid compounds was synthesized to aid in the design of new inhibitors and inactivators of GABA-AT. All compounds were tested as competitive inhibitors of GABA-AT. The amino acids

  新型 γ-氨基丁酸转氨酶 (GABA-AT) 抑制剂和灭活剂的设计、合成和评估可以促进新的 GABA 相关疗法的发现。为此，合成了一系列芳香族氨基酸化合物，以帮助设计新的 GABA-AT 抑制剂和灭活剂。所有化合物均作为 GABA-AT 竞争性抑制剂进行测试。还测试了带有苄胺的氨基酸作为 GABA-AT 的底物。结果发现，这些化合物都是 GABA-AT 的竞争性较差的抑制剂，但有些是该酶的底物，表明它们可用作潜在的基于 GABA-AT 机制的灭活剂的支架。使用计算机建模来合理化各种化合物的底物活性。
• Convergent functional groups. 13. High-affinity complexation of adenosine derivatives within induced binding pockets
  作者：M. Morgan Conn、Ghislain Deslongchamps、Javier de Mendoza、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja00062a020

  日期：1993.5

  its aromatic faces. Hydrogen bond interactions can be estimated at approximately 0.5-0.75 kcal/mol in methanol. The structure of the complex in solution has been deduced through binding assays of incremental derivatives, one- and two-dimensional NMR studies, and molecular modeling

  已经合成了基于 3,6-二氨基咔唑的受体，其与腺苷衍生物结合，CDCl 3 中的相互作用能约为 8 kcal/mol，CD 3 OD 中的相互作用能超过 3 kcal/mol。嘌呤核通过同时进行 Watson-Crick 和 Hoogsteen 碱基配对、与 N 3 氢键结合并堆积在其两个芳香面上而结合在空腔内。在甲醇中，氢键相互作用可以估计为大约 0.5-0.75 kcal/mol。通过增量衍生物的结合分析、一维和二维 NMR 研究以及分子建模推断了溶液中复合物的结构