pyreno[4,5-c]-1,2,5-thiadiazole 10,10-dioxide | 51485-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: pyreno[4,5-c]-1,2,5-thiadiazole 10,10-dioxide
• 英文别名: 1,2,5-pyreno[c]thiadiazole-1,1-dioxide；PyrSO2；pyreno[4,5-c][1,2,5]thiadiazole 1,1-dioxide；Pyreno<4,5-c>1,2,5-thiadiazol-1,1-dioxid；pyrSO2；4λ6-thia-3,5-diazapentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2,5,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaene 4,4-dioxide
• CAS: 51485-74-6
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 292.318
• InChiKey: MHVUDMKQRWSWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyreno[4,5-c]-1,2,5-thiadiazole 10,10-dioxide 300.0~330.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 4,5-phenanthrenedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese aromatischer Dinitrile durch Pyrolyse benzo-kondensierter 1,2,5-Thiadiazol-1,1-dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23220
• 作为产物：
  描述：

  芘-4,5-二酮 在 磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 pyreno[4,5-c]-1,2,5-thiadiazole 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese aromatischer Dinitrile durch Pyrolyse benzo-kondensierter 1,2,5-Thiadiazol-1,1-dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23220

文献信息

• Solvent-Free Condensation Reactions To Synthesize Five-Membered Heterocycles Containing the Sulfamide Fragment
  作者：María Mirífico、Nelson Arroyo、María Rozas、Patricia Vázquez、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1055/s-0035-1561371

  日期：——

  reaction temperature, the molar ratios sulfamide/1,2-dicarbonyl compound and MPA/1,2-dicarbonyl compound, and alternative experimental procedures on the yield of the reaction product were investigated. Under suitable experimental conditions eight compounds were obtained in good yields. The catalyst was recycled and reused, but with some loss of its catalytic activity. The presented synthetic method

  摘要 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物衍生物。为了在不同实验条件下比较结果，还在溶液中或使用纳米级二氧化硅负载的MPA催化剂进行了一些反应。催化剂的热预处理温度，反应温度，磺酰胺/ 1,2-二羰基化合物和MPA / 1,2-二羰基化合物的摩尔比以及其他实验步骤对反应产物收率的影响调查。在合适的实验条件下，以高收率获得了八种化合物。催化剂被回收再利用，但其催化活性有所下降。提出的合成方法是一种简单，清洁且环保的替代方法，可用于合成不同的1,2,5-噻二唑1 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2
• Synthesis of π-Extended Thiadiazole (Oxides) and Their Electronic Properties
  作者：Thomas Linder、Eider Badiola、Thomas Baumgartner、Todd C. Sutherland

  DOI：10.1021/ol1018213

  日期：2010.10.15

  The syntheses of extended thiadiazole, thiadiazole oxide, and thiadiazole dioxide heterocycles are described The electron-accepting heterocycles mere investigated by X-ray crystallography and optical as well as electrochemical measurements and supported by OFT calculations The thiadiazole dioxide heterocycles have reduction potentials of -0.7 V vs ferrocene/ferrocenium, suggesting a viable building block for n-type organic materials