endo-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KNDQHSIWLOJIGP-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aS,4R,7S,7aS)-2-(3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-8-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methano-2-azaindene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含降冰片烯和乙炔官能团的单组分苯并恶嗪树脂中的无催化剂和低温三元聚合

  摘要：

  多组分共聚是平衡聚合物的可加工性以及热和机械性能的有效方法。但是，在单组分树脂中很少观察到共聚体系。在这里，我们以一种新颖的报告系统三元共聚邻降冰片烯官能苯并恶嗪的含乙炔基（Ô HPNI-AC），其中的化学结构ø HPNI-AC被确认1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。通过差示扫描量热法（DSC），原位FT-IR和固态13研究聚合行为1 H NMR。除了恶嗪环和乙炔基团，聚合ø HPNI-AC表现出降冰片烯官能团与其它报道的含有降冰片烯的单体或低聚物相比意想不到的下热活化的聚合温度。此外，被施加流变学测量揭示的流变行为的演变ø在不同温度下在聚合期间HPNI-AC。衍生自生成的热固性Ô HPNI-AC具有低温聚合，易加工性，高的热稳定性，和低介电常数的组合优点，表明在航天需要高性能聚合物基质其潜在的应用，电子产业等方面的。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b01558

文献信息

• Thermally stable polybenzoxazines via ortho-norbornene functional benzoxazine monomers: Unique advantages in monomer synthesis, processing and polymer properties
  作者：Kan Zhang、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.04.044

  日期：2015.6

  corresponding thermosets. The benzoxazines containing norbornene groups can polymerize with multiple polymerization mechanisms rather than the single mechanism common to traditional 1,3-benzoxazine resins. The polymerization mechanisms are monitored by in situ FT-IR and differential scanning calorimetry (DSC). Activation energy of polymerization is also studied by DSC. Moreover, the thermoset derived from

  具有邻-降冰片烯官能度的单官能和双官能苯并恶嗪已通过曼尼希缩合反应合成。合成单体的结构已通过1 H核磁共振波谱（NMR）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）得以确认。的邻位的降冰片烯官能苯并恶嗪树脂同时显示在苯并恶嗪的单体的合成和相应的热固性材料的性能优异的特性。含有降冰片烯基的苯并恶嗪可以通过多种聚合机理进行聚合，而不是传统的1,3-苯并恶嗪树脂常见的单一机理进行聚合。通过原位监测聚合机理FT-IR和差示扫描量热法（DSC）。DSC还研究了聚合的活化能。而且，衍生自双官能苯并恶嗪单体的热固性材料具有365℃的玻璃化转变温度和463℃的高T d5的高热稳定性。
• Catalyst-Free and Low-Temperature Terpolymerization in a Single-Component Benzoxazine Resin Containing Both Norbornene and Acetylene Functionalities
  作者：Kan Zhang、Xinye Yu

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b01558

  日期：2018.8.28

  balancing the processability and thermal and mechanical properties of polymers. However, the copolymerization system has rarely been observed in single component resins. Here we report a terpolymerization system in a novel ortho-norbornene functional benzoxazine containing acetylene group (oHPNI-ac), where the chemical structures of oHPNI-ac are confirmed by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy

  多组分共聚是平衡聚合物的可加工性以及热和机械性能的有效方法。但是，在单组分树脂中很少观察到共聚体系。在这里，我们以一种新颖的报告系统三元共聚邻降冰片烯官能苯并恶嗪的含乙炔基（Ô HPNI-AC），其中的化学结构ø HPNI-AC被确认1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。通过差示扫描量热法（DSC），原位FT-IR和固态13研究聚合行为1 H NMR。除了恶嗪环和乙炔基团，聚合ø HPNI-AC表现出降冰片烯官能团与其它报道的含有降冰片烯的单体或低聚物相比意想不到的下热活化的聚合温度。此外，被施加流变学测量揭示的流变行为的演变ø在不同温度下在聚合期间HPNI-AC。衍生自生成的热固性Ô HPNI-AC具有低温聚合，易加工性，高的热稳定性，和低介电常数的组合优点，表明在航天需要高性能聚合物基质其潜在的应用，电子产业等方面的。