methyl 2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2H-furan-2-carboxylate | 87414-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2H-furan-2-carboxylate
• 英文别名: butyrolactones-1；Methyl 2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furoate；methyl 2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 87414-47-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: ZBPZVOKACTVJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2H-furan-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Benzyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2-furancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1528
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-苯基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到methyl 2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2H-furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2

  摘要：

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。

  DOI：

  10.1039/b403052d

文献信息

• Kinase inhibitors for preventing or treating pathogen infection and method of use thereof
  申请人：Emory University

  公开号：EP2364702A2

  公开（公告）日：2011-09-14

  A composition is provided which comprises one or more Kinase inhibitors for use for preventing or treating a pathogenic infection caused by a broad array of pathogens in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种组合物，其中包含一种或多种激酶抑制剂，用于预防或治疗由多种病原体引起的病原体感染。
• Kinase Inhibitors for Preventing or Treating Pathogen Infection and Method of Use Thereof
  申请人：Emory University

  公开号：EP2471529A2

  公开（公告）日：2012-07-04

  A composition is provided which comprises one or more Kinase inhibitors for use for preventing or treating a pathogenic infection caused by a broad array of pathogens in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种组合物，其中包含一种或多种激酶抑制剂，用于预防或治疗由多种病原体引起的病原体感染。
• KINASE INHIBITORS FOR PREVENTING OR TREATING PATHOGEN INFECTION AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Kalman Daniel

  公开号：US20120302565A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides compositions and methods of use thereof to prevent and/or treat pathogenic infection. In particular, the present invention provides the use of kinase inhibitors to inhibit kinases that involve in pathogen-host cell interactions that are associated with or cause pathogenic infections, therefore, to effectively prevent and/or treat pathogenic infections with far less likely to engender resistance as compared to conventional antibiotics and anti-viral drugs. The present invention further provides the use of kinase inhibitors for the treatment of acute pathogenic infections for a short period of time to avoid toxicities that may caused by long term use of these kinase inhibitors.
• US8268809B2
  申请人：——

  公开号：US8268809B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] KINASE INHIBITORS FOR PREVENTING OR TREATING PATHOGEN INFECTION AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PATHOGÈNE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2008079460A2

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The present invention provides compositions and methods of use thereof to prevent and/or treat pathogenic infection. In particular, the present invention provides the use of kinase inhibitors to inhibit kinases that involve in pathogen-host cell interactions that are associated with or cause pathogenic infections, therefore, to effectively prevent and/or treat pathogenic infections with far less likely to engender resistance as compared to conventional antibiotics and anti-viral drugs. The present invention further provides the use of kinase inhibitors for the treatment of acute pathogenic infections for a short period of time to avoid toxicities that may caused by long term use of these kinase inhibitors.
  [FR] La présente invention propose des compositions et des procédés d'utilisation de celles-ci pour prévenir et/ou traiter une infection pathogène. La présente invention propose notamment l'utilisation d'inhibiteurs de kinase pour inhiber les kinases qui impliquent des interactions de cellules porteuses d'agent pathogène qui sont associées à des infections pathogènes ou qui les provoquent, pour ainsi prévenir et/ou traiter efficacement les infections pathogènes avec une probabilité bien moins importante d'engendrer une résistance en comparaison avec les antibiotiques et les antiviraux classiques. La présente invention propose également l'utilisation d'inhibiteurs de kinase pour le traitement d'infections pathogènes aiguës pendant une courte période pour éviter des toxicités susceptibles d'être provoquées par une utilisation à long terme de ces inhibiteurs de kinase.

表征谱图