difluoro[4-(methoxycarbonyl)phenyl]acetic acid | 936755-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: difluoro[4-(methoxycarbonyl)phenyl]acetic acid
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)acetic acid；4-methoxycarbonylbenzenedifluoroacetic acid；2-(4-(Methoxycarbonyl)phenyl)-2,2-difluoroacetic acid；2,2-difluoro-2-(4-methoxycarbonylphenyl)acetic acid
• CAS: 936755-52-1
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₄
• 分子量: 230.168
• InChiKey: WTJPXUVGZGEYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro[4-(methoxycarbonyl)phenyl]acetic acid 在 2-氯吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸酐 、 sulfur 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-{[4-(carboxymethyl)isoquinolin-1-yl](difluoro)methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINE DERIVATIVE

  摘要：

  由化学式(I)表示的化合物或其药用盐具有抑制CRTH2的作用，因此可用作药物。

  公开号：

  US20130096310A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 difluoro[4-(methoxycarbonyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/55941

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-free, oxidative decarboxylation of aryldifluoroacetic acid with the formation of the ArS–CF₂ bond
  作者：Yifang Zhang、Qian Wang、Yi Peng、Haiying Gong、Hua Chen、Hongmei Deng、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/d1ob01165k

  日期：——

  A metal-free, oxidative decarboxylative reaction of aryldifluoroacetic acids with diaryl disulfides or thiols under mild reaction conditions has been developed. This is an efficient and straightforward radical cross-coupling method for the synthesis of diverse aryldifluoromethylthio ethers in moderate to excellent yields.

  已经开发了在温和反应条件下芳基二氟乙酸与二芳基二硫化物或硫醇的无金属氧化脱羧反应。这是一种有效且直接的自由基交叉偶联方法，用于以中等至优异的产率合成多种芳基二氟甲硫醚。
• A Metallaphotoredox Strategy for the Cross‐Electrophile Coupling of α‐Chloro Carbonyls with Aryl Halides
  作者：Tiffany Q. Chen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201909072

  日期：2019.10.7

  effective for a wide variety of aryl bromide coupling partners, is predicated upon a halogen atom abstraction/nickel radical-capture mechanism that is generically successful across an extensive range of carbonyl substrates. The construction and use of arylacetic acid products have further enabled two-step protocols for the delivery of valuable building blocks for medicinal chemistry, such as aryldifluoromethyl

  在这里，我们证明了金属氧还原催化的亲电子交联机理为多种活化烷基氯的α-芳基化反应提供了统一的方法，包括α-氯酮，α-氯酸酯，α-氯酰胺，α-氯羧酸和苄基氯。 。该策略对多种芳基溴化物偶联伙伴有效，基于卤素原子的提取/镍自由基捕获机制，该机制普遍适用于广泛的羰基底物。芳基丙烯酸产品的构建和使用进一步实现了两步协议，可用于交付药用化学的重要组成部分，例如芳基二氟甲基和二芳基甲烷图案。
• 一种水相中偕二氟烯丙基化合物的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111004122B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种水相中偕二氟烯丙基化合物的合成方法，向溶剂中加入芳基二氟乙酸和烯丙基砜，以及催化剂和氧化剂，然后进行脱羧烯丙基化反应，反应完成后萃取、分离提纯即得到偕二氟烯丙基化合物，反应在60度下水相中进行。本发明的合成方法简洁高效，以在空气中稳定且易得的芳基二氟乙酸和烯丙基砜为反应原料，在溶剂的存在下，加入催化剂和氧化剂，在较为温和的反应条件下高效合成偕二氟烯丙基化合物。
• Silver‐Catalyzed Decarboxylative Allylation of Difluoroarylacetic Acids with Allyl Sulfones in Water
  作者：Xiang Li、Ruihong Zhang、Xiaofei Zhang、Peiyuan Zhu、Tuanli Yao

  DOI：10.1002/asia.202000059

  日期：2020.4

  A practical silver-catalyzed decarboxylative allylation of α,α-difluoroarylacetic acids with allyl sulfones is described, which provides a variety of β,β -difluorinated alkenes in good yields. Notably, the reaction proceeds smoothly in water with good functional group tolerance. The practicality and synthetic value of this process was demonstrated by scaled-up experiment and elaboration of the products

  描述了一种实用的银催化的α，α-二氟芳酸与烯丙基砜的银催化的脱羧烯丙基化，其以良好的产率提供了多种β，β-二氟烯烃。值得注意的是，该反应在具有良好官能团耐受性的水中顺利进行。通过放大实验和通过还原或Heck反应制备产物，证明了该方法的实用性和合成价值。主要机制研究表明，可能涉及一个根本性过程。
• Fluorinated Arylamide Derivatives
  申请人：Miller Thomas A.

  公开号：US20090012075A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a novel class of fluorinated arylamide derivatives. The instant compounds can be used to treat cancer. The fluorinated arylamide derivatives can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the hydroxamic acid derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the hydroxamic acid derivatives in vivo.

  本发明涉及一种新型的氟化芳基酰胺衍生物。这些化合物可用于治疗癌症。氟化芳基酰胺衍生物还可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导终末分化、阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的这些化合物在治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者中是有用的。本发明的这些化合物也可能在预防和治疗TRX介导的疾病中有用，例如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病的预防和/或治疗，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含羟酰胺衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全用量方案，这些方案易于遵循，并在体内产生治疗有效量的羟酰胺衍生物。