1-(p-tolyl)decan-1-one | 66606-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)decan-1-one
• 英文别名: 1-p-Tolyl-decan-1-one；1-(4-methylphenyl)decan-1-one
• CAS: 66606-02-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• mdl: MFCD01098603
• 分子量: 246.393
• InChiKey: CNJIMVPFOBWAMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  158-162 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)decan-1-one 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-p-Tolyl-decane-1,2-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  Beger, J.; Thielemann, C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 137 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸腈 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1-(p-tolyl)decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化亚磺酸钠向腈中的脱硫加成直接合成芳基酮

  摘要：

  温和而直接：描述了一种通过钯催化将芳族亚磺酸钠盐脱硫加到各种腈中来合成各种芳基酮的便捷有效方法（请参见方案）。芳族和脂族腈已成功与芳烃亚磺酸钠盐反应，以高收率形成芳基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201101252

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling of esters by selective O–C(O) cleavage mediated by air- and moisture-stable [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl]₂ precatalysts: catalyst evaluation and mechanism
  作者：Shiyi Yang、Tongliang Zhou、Albert Poater、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d1cy00312g

  日期：——

  The cross-coupling of aryl esters has emerged as a powerful platform for the functionalization of otherwise inert acyl C–O bonds in chemical synthesis and catalysis. Herein, we report a combined experimental and computational study on the acyl Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl esters mediated by well-defined, air- and moisture-stable Pd(II)–NHC precatalysts [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl]2. We present a comprehensive

  芳基酯的交叉偶联已成为化学合成和催化中惰性酰基 C-O 键功能化的强大平台。在此，我们报告了由明确的、空气和湿气稳定的 Pd( II )–NHC 预催化剂 [Pd(NHC)(μ-Cl) 介导的芳基酯的酰基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的综合实验和计算研究)Cl] 2 。我们对 [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl] 2预催化剂进行了全面评估，并将其与目前最先进的带有烯丙基型废弃配体的 [(Pd(NHC)烯丙基] 预催化剂进行了比较最重要的是，该研究表明 [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl] 2是迄今为止在该反应性流形中发现的最具反应性的预催化剂，这种非常规 O-C(O) 交叉偶联的独特合成用途是。在药物的后期功能化和顺序化学选择性交叉偶联中得到了重点关注，通过涉及 Pd 插入芳基酯键的催化机制提供了获得有价值的酮产品的机会。此外，我们还通过 DFT 方法对催化循环进行了全面的研究。考虑到
• Palladium(0) nanoparticle-catalyzed sp2 C–H activation: a convenient route to alkyl–aryl ketones by direct acylation of aryl bromides and iodides with aldehydes
  作者：Laksmikanta Adak、Sukalyan Bhadra、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.067

  日期：2010.7

  Palladium(0) nanoparticles efficiently catalyze aliphatic aldehyde C–H functionalization by aryl halides to produce alkyl–aryl ketones in good yields. A wide range of substituted aryl and hetero-aryl bromides/iodides and open-chain aldehydes of varied chain length participated in this reaction.

  钯（0）纳米粒子可通过芳基卤化物有效催化脂肪族醛CH–H官能化，从而以高收率产生烷基–芳基酮。各种各样的取代的芳基和杂芳基溴化物/碘化物以及链长不同的开链醛都参与了该反应。
• Palladium-NHC (NHC = N-heterocyclic Carbene)-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Alkyl Amides
  作者：Chang-An Wang、Md. Mahbubur Rahman、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.1c05738

  日期：2022.2.18

  Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aliphatic amides. Although tremendous advances have been made in the cross-coupling of aromatic amides, C–C bond formation from aliphatic amides by selective N–C(O) cleavage has remained a major challenge. This longstanding problem in Pd catalysis has been addressed herein by a combination of (1) the discovery of N,N-pym/Boc amides as a class of readily accessible

  我们报告了 Pd 催化的脂肪族酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。尽管在芳香酰胺的交叉偶联方面取得了巨大进展，但脂肪族酰胺的 C-C 键形成通过选择性 N-C(O) 裂解产生的酰胺仍然是一个重大挑战。Pd 催化中这一长期存在的问题已通过以下组合得到解决： (1) 发现 N,N-pym/Boc 酰胺作为一类易于获得的用于交叉偶联的酰胺基试剂和 (2) 孔的空间调节-定义的用于交叉偶联的 Pd(II)-NHC 催化剂。该方法对于 3°、2° 和 1° 脂肪族酰胺衍生物阵列的交叉偶联是有效的。该催化剂系统对用户友好，因为催化剂很容易获得并且对空气和工作台稳定。机理研究强烈支持酰胺键扭曲和外部 n N → π* C=O/Ar离域作为 N,N-pym/Boc 酰胺在选择性 N-C(O) 键活化中的统一使能特征。该方法提供了一个罕见的 Pd-NHC 催化的脂肪族酰基酰胺亲电试剂交叉偶联的例子。
• Acridine-Based SNS–Ruthenium Pincer Complex-Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated C–C Alkylation Reaction: Application to the Guerbet Reaction
  作者：Dipankar Srimani、Nandita Biswas、Rahul Sharma、Bitan Sardar

  DOI：10.1055/a-1874-2406

  日期：2023.4

  SNS-based ruthenium pincer catalysts were applied in a Guerbet condensation reaction of primary alcohols to give β-alkylated dimeric alcohols in good yields. The ability of these complexes to convert ethanol into butanol was also investigated. The work was then extended toward the C-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to give α-alkylated ketones. Several control experiments showed

  将基于 SNS 的钌钳形催化剂应用于伯醇的 Guerbet 缩合反应，以良好的收率得到 β-烷基化二聚醇。还研究了这些配合物将乙醇转化为丁醇的能力。然后将工作扩展到仲醇与伯醇的 C-烷基化以得到 α-烷基化酮。几个对照实验表明，在协议中涉及借氢。
• Selective Synthesis of Ketones and Chiral Allylic Alcohols from the Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Aldehydes Mediated by a Transition Metal/Monophosphorus Ligand System
  作者：Rui Miao、Jinyong Huang、Yanping Xia、YiFei Wei、Renshi Luo、Lu Ouyang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00703

  日期：2022.7.1

  selective synthesis of ketones or chiral allylic alcohols in high yields/enantiomeric excess from the 1,2-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated aldehydes. Notably, isomerization of the chiral allylic alcohols to ketones was suppressed by the Ru-catalyzed/monophosphorus ligand system. The asymmetric catalytic system provides an alternative and efficient method of preparing chiral allylic alcohols

  在这里，我们展示了一种过渡金属介导的/单磷配体系统，用于通过芳基硼酸与 α,β-不饱和醛的 1,2-加成以高产率/对映体过量选择性合成酮或手性烯丙醇。值得注意的是，Ru催化/单磷配体系统抑制了手性烯丙醇异构化为酮。不对称催化体系提供了另一种制备手性烯丙醇的有效方法。