γ-Mesyl-L-α-amino-buttersaeure-methylester | 111087-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-Mesyl-L-α-amino-buttersaeure-methylester
• 英文别名: methionine sulfone methyl ester；Methyl (S)-2-amino-4-(methylsulfonyl)butanoate；methyl (2S)-2-amino-4-methylsulfonylbutanoate
• CAS: 111087-10-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 195.24
• InChiKey: OSFMMISXYHORSN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Mesyl-L-α-amino-buttersaeure-methylester 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到methyl 2-diazo-4-(methylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的三步法进行α-氨基酯的脱氨基反应。在合成CysLT1拮抗剂中的应用

  摘要：

  报道了一种用于α-氨基酯的脱氨的实用且有效的三步顺序。该方法基于NaBH 4介导的将α-重氮酸酯选择性还原为α-肼基酸酯的方法，已成功应用于多种代表性的α-氨基酯的脱氨反应，包括一些1-半胱氨酸乙酯衍生物，这是合成α-半胱氨酸的关键中间体。 CysLT1拮抗剂系列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.118
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-甲硫氨酸(O2)-OH 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 γ-Mesyl-L-α-amino-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Method of treating cancer

  摘要：

  本发明涉及使用一种抗肿瘤剂和一种前尼蛋白转移酶抑制剂的组合治疗癌症的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用来自以下组中至少两种治疗剂的量，所述组包括一种抗肿瘤剂和一种前尼蛋白转移酶抑制剂，所述治疗剂可以按任何顺序依次或同时施用。该发明还涉及制备这种组合物的方法。

  公开号：

  US20050137207A1

文献信息

• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US20020193596A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds having the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L 2 —, and (i) heterocyclic-L 2 —; R 2 is selected from (a) 2 (b) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)OR 15 , (c) 3 (d) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NHSO 2 R 16 (e) —C(O)NH—CH(R 14 )-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NR 17 R 18 ; R 3 is heterocyclic, aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl; R 4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L 1 is absent or is selected from (a) —L 4 —N(R 5 )—L 5 —, (b) —L 4 —O—L 5 —, (c) —L 4 —S(O) n —L 5 — (d) —L 4 -L 6 —C(W)—N(R 5 )—L 5 —, (e) —L 4 -L 6 —S(O) m —N(R 5 )—L 5 —, (f) —L 4 —N(R 5 )—C(W)—L 7 -L 5 —, (g) —L 4 —N(R 5 )—S(O) p —L 7 —L 5 —, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, and (j) optionally substituted alkynylene are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)较低的烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，以及(i)杂环-L2—；R2从(a)中选择，(b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(c)中选择，(d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e) -C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f) -C(O)NH-杂环，以及(g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18；R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环基，或(杂环)烷基；L1为空缺或从(a) -L4-N(R5)-L5-，(b) -L4-O-L5-，(c) -L4-S(O)n-L5-，(d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，以及(j)可选择取代的炔基是蛋白异戊二烯转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯转移酶抑制组合物和抑制蛋白异戊二烯转移酶的方法。
• Chemical Synthesis and Biological Activity of the Dogfish(Squalus acanthias) ?-melanotropins I and II, and of related peptides
  作者：Alex Eberle、Yao-Shih Chang、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19780610709

  日期：1978.11.1

  13 are as active in this assay as those containing valine. This also holds for the NH2/OH interchange distinguishing dogfish α-MSH I from dogfish α-MSH II. However, the lack of the N-terminal acetyl group strongly reduces the biological activity. Its introduction into dogfish α-MSH I results in a product that is equipotent with mammalian α-MSH. These and other conclusions are discussed in detail.

  这项研究的目的是为狗鱼（Squalus acanthias）α-MSH的结构提供综合证据，并研究13位甲硫氨酸的存在以及该激素缺乏N末端乙酰基的后果。由于在处理或储存期间蛋氨酸（13）容易氧化，因此研究了许多特定氧化的激素（Met 4和Met 13）以及属于C末端第二个信息序列的三肽。所有产品均采用经典方法在均相溶液中制备。中间产物和终产物经过广泛纯化和表征（表3和4）。黑色素活性的测定是在体外用改良的反射法测定的，用皮蛙的皮肤进行。结论是，分配给狗鱼α-MSHI和II的结构是正确的，并且分离出的样品中含有少量的[13-蛋氨酸（S-氧化物）]狗鱼α-MSH和[4，13-双-蛋氨酸（S-氧化物）] fish鱼α-MSH。在该测定法中，第13位具有蛋氨酸的肽与含有缬氨酸的肽一样有活性。这对于区分狗鱼α-MSHI和狗鱼α-MSHII的NH 2 / OH交换也成立。但是，缺少N-末端乙酰基强烈降低
• Structure-taste relationships of some dipeptides
  作者：Robert H. Mazur、James M. Schlatter、Arthur H. Goldkamp

  DOI：10.1021/ja01038a046

  日期：1969.5
• TROST, BARRY M.;BRASLAU, REBECCA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 532-537
  作者：TROST, BARRY M.、BRASLAU, REBECCA

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP0873123B1

  公开（公告）日：2003-04-09