2-((2R)-2-hydroxy-3-(N-(4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl)-1H-imidazol-1-yl-carboxamido)propyl)-1H-isoindol-1,3(2H)-dione | 1450876-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-((2R)-2-hydroxy-3-(N-(4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl)-1H-imidazol-1-yl-carboxamido)propyl)-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-[(2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropyl]-N-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]imidazole-1-carboxamide
• CAS: 1450876-94-4
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₆
• 分子量: 489.488
• InChiKey: RDHDGMGEELPDLV-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  819.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R)-2-hydroxy-3-(N-(4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl)-1H-imidazol-1-yl-carboxamido)propyl)-1H-isoindol-1,3(2H)-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN BASED ON SAVING OF 1,1'-CARBONYL DIIMIDAZOLE.
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN FONDÉ SUR L'ÉCONOMIE DE 1,1'-CARBONYLDIIMIDAZOLE

  摘要：

  该发明提供了一种将化合物的环化方法转化为式（14）的化合物（15），其中首先通过与式（8）的1至1.5当量的1,1'-碳酰二咪唑处理制备非环状中间体（16），然后通过加热或碱处理将其进一步转化为环状产物（15）。本方法将化合物（14）环化为化合物（15）的方法是首选的，并通过使用较少量昂贵的羰基化试剂来区别于先前的方法，这通过使用廉价的碱（17）进行补偿，其中R代表烷基，M代表碱金属。

  公开号：

  WO2013120464A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-2-羟基-3-[[4-(3-氧代-4-吗啉)苯基]氨基]丙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 N,N'-羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到2-((2R)-2-hydroxy-3-(N-(4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl)-1H-imidazol-1-yl-carboxamido)propyl)-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN BASED ON SAVING OF 1,1'-CARBONYL DIIMIDAZOLE.
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN FONDÉ SUR L'ÉCONOMIE DE 1,1'-CARBONYLDIIMIDAZOLE

  摘要：

  该发明提供了一种将化合物的环化方法转化为式（14）的化合物（15），其中首先通过与式（8）的1至1.5当量的1,1'-碳酰二咪唑处理制备非环状中间体（16），然后通过加热或碱处理将其进一步转化为环状产物（15）。本方法将化合物（14）环化为化合物（15）的方法是首选的，并通过使用较少量昂贵的羰基化试剂来区别于先前的方法，这通过使用廉价的碱（17）进行补偿，其中R代表烷基，M代表碱金属。

  公开号：

  WO2013120464A1