(S)-2-甲基缩水甘油-4-硝基苯磺酸酯 | 683276-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-甲基缩水甘油-4-硝基苯磺酸酯
• 英文名称: (S)-(2-methyloxiran-2-yl)methyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-(2-Methyloxiran-2-yl)methyl 4-nitrobenzenesulfonate；[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 683276-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆S
• 分子量: 273.266
• InChiKey: NXRMOVSGORLBCA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基缩水甘油-4-硝基苯磺酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(S)-2-methyl-2-((4-nitrophenoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷-2-基甲基苯磺酸盐的意外重排合成2-（苯氧基甲基）环氧乙烷衍生物

  摘要：

  摘要 通过碱促进重排，从环氧乙烷-2-基甲基苯磺酸盐合成 2-(苯氧基甲基) 环氧乙烷衍生物。通过这个过程，随着 CS 键的意外断裂，形成了一个新的 CO 键。这种不寻常的反应具有反应条件温和、效率高和官能团耐受性优异的特点。在实验结果和对照实验的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1258579
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基缩水甘油 、 对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.4%的产率得到(S)-2-甲基缩水甘油-4-硝基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  JP5757126

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benzo[<i>e</i>]indol-4-one (CBI)
  作者：James P. Lajiness、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jo102136w

  日期：2011.1.21

  A short, asymmetric synthesis of the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) analogue of the CC-1065 and duocarmycin DNA alkylation subunits is described. Treatment of iodo-epoxide 5, prepared by late-stage alkylation of 4 with (S)-glycidal-3-nosylate, with EtMgBr at room temperature directly provides the optically pure alcohol 6 in 87% yield (99% ee) derived from selective metal−halogen

  描述了 CC-1065 的 1,2,9,9a-四氢环丙[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮 (CBI) 类似物和多卡霉素 DNA 烷基化亚基的简短不对称合成。碘代环氧化物5 是通过用 ( S )-缩水甘油基-3-硝基苯磺酸酯对4进行后期烷基化而制备的，在室温下用 EtMgBr 处理，可直接得到光学纯醇6，收率 87% (99% ee)，衍生自选择性金属-卤素交换和随后的区域选择性分子内 6-内-四环素环化。使用 MeMgBr 或i- PrMgBr 也能提供高产率 (82−87%) 的产物，但需要大量的格氏试剂来实现金属-卤素交换和环化。6的O-脱苄基化后7的直接跨环螺环化提供N -Boc-CBI。该方法代表了迄今为止所描述的获得光学纯 CBI 烷基化亚基的最有效（9 个步骤，总体 31%）和最有效（99% ee）的途径。
• 1-substituted-4-nitroimidazole compound and process for producing the same
  申请人：Goto Fumitake

  公开号：US20060079697A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to a 1-substituted-4-nitroimidazole compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a cyano-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group which may have lower alkoxy groups as the substituents in the phenyl ring or a group of the formula —CH 2 R A ; X is a halogen atom or a group of the formula —S(O)n—R 1 ) and method for preparing the same. The compound of the formula (1) is a useful compound as an intermediate for synthesis of various pharmaceutical and agricultural chemicals, particularly, as intermediates for antitubercular agents.

  本发明涉及一种1-取代-4-硝基咪唑化合物，其通式为（1），或其盐，其中R是氢原子，低烷氧基取代的低烷基，苯基-低烷氧基取代的低烷基，氰基取代的低烷基，苯基-低烷基（苯环上可能有低烷氧基取代物）或式子-CH2RA的基团；X是卤素原子或式子-S(O)n-R1的基团。本发明还涉及其制备方法。式（1）的化合物是一种有用的化合物，可用作合成各种药物和农药化学品的中间体，特别是抗结核药物的中间体。
• 1-Substituted-4-nitroimidazole compound and method for preparing the same
  申请人：Goto Fumitaka

  公开号：US20080200689A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to a 1-substituted-4-nitroimidazole compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a cyano-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group which may have lower alkoxy groups as the substituents in the phenyl ring or a group of the formula —CH 2 R A ; X is a halogen atom or a group of the formula —S(O)n-R 1 ) and method for preparing the same. The compound of the formula (1) is a useful compound as an intermediate for synthesis of various pharmaceutical and agricultural chemicals, particularly, as intermediates for antitubercular agents.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的1-取代-4-硝基咪唑化合物或其盐（其中R是氢原子、较低烷氧基取代的较低烷基、苯基-较低烷氧基取代的较低烷基、氰基取代的较低烷基、苯基-较低烷基（苯环上可能存在较低烷氧基作为取代基）或式子—CH2RA的基团；X是卤素原子或式子—S（O）n-R1的基团），以及其制备方法。通式（1）的化合物是一种有用的化合物，可用作合成各种药物和农药化学品的中间体，特别是用作抗结核药物的中间体。
• 1-substituted-4-nitroimidazole compound and method for preparing the same
  申请人：Goto Fumitaka

  公开号：US20080097107A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention relates to a 1-substituted-4-nitroimidazole compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a cyano-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group which may have lower alkoxy groups as the substituents in the phenyl ring or a group of the formula —CH 2 R A ; X is a halogen atom or a group of the formula —S(O)n-R 1 ) and method for preparing the same. The compound of the formula (1) is a useful compound as an intermediate for synthesis of various pharmaceutical and agricultural chemicals, particularly, as intermediates for antitubercular agents.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的1-取代-4-硝基咪唑化合物或其盐，其中R是氢原子、低位烷氧基取代的低碳基、苯基-低位烷氧基取代的低碳基、氰基取代的低碳基、苯基-低碳基（苯环上可能有低位烷氧基取代物）或公式-CH2RA的基团；X是卤素原子或公式-S（O）n-R1的基团。本发明还涉及制备该化合物的方法。式（1）的化合物是一种有用的化合物，可用作合成各种制药和农业化学品的中间体，特别是抗结核药物的中间体。
• 1-Substituted-4-Nitroimidazole Compound and Method for Preparing the Same
  申请人：GOTO Fumitaka

  公开号：US20120130082A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to a 1-substituted-4-nitroimidazole compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkoxy group-substituted lower alkyl group, a cyano-substituted lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group which may have lower alkoxy groups as the substituents in the phenyl ring or a group of the formula —CH 2 R A ; X is a halogen atom or a group of the formula —S(O)n-R 1 ) and method for preparing the same. The compound of the formula (1) is a useful compound as an intermediate for synthesis of various pharmaceutical and agricultural chemicals, particularly, as intermediates for antitubercular agents.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的1-取代-4-硝基咪唑化合物或其盐（其中R为氢原子，低烷氧基取代的低烷基，苯基-低烷氧基取代的低烷基，氰基取代的低烷基，苯基-低烷基，其苯环上可能带有低烷氧基取代物，或者为公式—CH2RA的基团；X为卤素原子或公式—S（O）n-R1的基团），以及制备该化合物的方法。公式（1）的化合物是一种有用的中间体，可用于合成各种医药和农业化学品，特别是抗结核药物的中间体。