(3aα,4α,7α,7aα,8syn)-4,5,6,7,8-pentamethyl-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione | 20434-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aα,4α,7α,7aα,8syn)-4,5,6,7,8-pentamethyl-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione
• CAS: 20434-17-7；20441-39-8；20488-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NMHZRJPMOCSEQP-OTDFPYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 马来酸酐 生成 (3aα,4α,7α,7aα,8syn)-4,5,6,7,8-pentamethyl-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  BURNELL, D. J.;VALENTA, Z., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 18, 1247-1248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• syn–anti-Stereoselection in the Diels–Alder reactions of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
  作者：D. Jean Burnell、Zdenek Valenta

  DOI：10.1039/c39850001247

  日期：——

  Very similar syn-anti-adduct ratios were observed when 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene reacted with a variety of (Z)-ethylenic dienophiles, suggesting that in the exo region the transition-state geometries are very similar.

  非常相似的顺式-反观察-adduct比率时1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯与各种（反应Ž）-ethylenic亲双烯体，这表明在该外区域中的过渡态的几何形状非常相似。
• Fluorous Dienophiles Are Powerful Diene Scavengers in Diels−Alder Reactions
  作者：Stefan Werner、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol035214a

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Three fluorous dienophiles have been synthesized, and their value in scavenging an excess diene after Diels-Alder reactions is shown. The resulting fluorous derivatives are separated by solid-phase extraction on fluorous silica gel (FSPE). The fluorous [1,2,4]triazoline-3,5-dione 10 reacted with most dienes within seconds or minutes.

  [反应：见正文]合成了三种氟二烯亲核体，并显示了它们在Diels-Alder反应后清除过量二烯的价值。通过在氟硅胶（FSPE）上进行固相萃取来分离所得的氟衍生物。氟[1,2,4]三唑啉-3,5-二酮10在数秒或数分钟内与大多数二烯反应。