1-(4-fluorophenyl)-3,3-diphenylpropan-1-one | 67800-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 67800-16-2
• 化学式: C₂₁H₁₇FO
• 分子量: 304.364
• InChiKey: PZSLUXCSXONZIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰卤的反应-IV 1：双官能肉桂酰氯对单卤代苯的竞争性弗里德-克拉斯酰化和烷基化

  摘要：

  已经研究了氯化铝催化的单卤代苯与肉桂酰氯的酰化和烷基化。在严格均质的条件下，相对于酰化而言，烷基化越来越受到关注，因为酰化是沿着该系列的主要反应：苯<氟苯<溴代苯<氯代苯。更改为非均相条件（使用CS 2作为稀释剂的过量催化剂）保留了该顺序，但伯烷基化相对增强。在均相反应中加入硝基苯比烷基化更能抑制烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88113-7

文献信息

• Direct functionalization of benzylic C–Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis
  作者：Chun-Xiao Song、Gui-Xin Cai、Thomas R. Farrell、Zhong-Ping Jiang、Hu Li、Liang-Bing Gan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b911031c

  日期：——

  Direct cross-coupling to construct sp3 C–sp3C bonds viaFe-catalyzed benzylic C–H activation with 1-aryl vinyl acetate was developed.

  通过铁催化的苄位C-H活化与1-芳基乙烯基乙酸酯的直接交叉偶联，实现了构建sp3 C–sp3C键。
• Ligand-Free Nickel-Catalysed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Chen、Lu Sun、Xi Huang、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1002/adsc.201400761

  日期：2015.5.4

  catalytic system has been developed for the 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carbonyl compounds. With catalyst loadings of 1–2 mol%, a series of 1,4‐adducts from chalcones and cinnamates was obtained in moderate to excellent yields within 5–30 min under a nitrogen atmosphere and microwave irradiation. The 1,4‐addition of arylboronic acids to acrylates is less efficient.

  已开发出一种简单有效的不含配体的镍基催化体系，用于将芳基硼酸1,4-加成到α，β-不饱和羰基化合物上。当催化剂负载量为1-2 mol％时，在氮气氛和微波辐射下5-30分钟内，从查耳酮和肉桂酸盐中获得了一系列1,4-加合物。芳基硼酸与丙烯酸酯的1,4加成效率较低。
• Photocatalytic decarboxylative coupling between α-oxocarboxylicacids and alkenes
  作者：Ziyue Chen、Fangling Lu、Feng Yuan、Juanjuan Sun、Linyu Du、Zhen Li、Meng Gao、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-019-9616-8

  日期：2019.11

  in running decarboxylation to construct ketone derivatives. In this article, we have developed a photocatalytic decarboxylative cross-coupling of α-oxocarboxylicacids and olefins to the synthesis of diverse aryl ketones. Various alkenes and α-oxocarboxylicacids were compatible, generating the desired products in up to 90% yield. Preliminary mechanism studies suggest that a free radical pathway is involved

  实现广泛的有机酸衍生化的光催化脱羧交叉偶联已成为有机合成中的热门话题。作为特殊的酸，α-氧代羧酸显示出进行脱羧反应以构建酮衍生物的巨大潜力。在本文中，我们开发了α-氧代羧酸和烯烃的光催化脱羧交叉偶联反应，以合成各种芳基酮。各种烯烃和α-氧代羧酸相容，可以以高达90％的收率生成所需的产物。初步的机理研究表明该过程涉及自由基途径。
• Palladium-catalyzed conjugate addition of arylsulfonyl hydrazides to α,β-unsaturated ketones
  作者：Wen Chen、Hui Chen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3ob40518d

  日期：——

  A palladium-catalyzed desulfitative–denitrogenative conjugate addition of arylsulfonyl hydrazides to α,β-unsaturated ketones is described. The reaction showed very good selectivity and tolerated a wide range of functionalities under an atmosphere of oxygen with or without the aid of a metal co-oxidant.

  描述了钯催化的芳基磺酰肼向α，β-不饱和酮的脱硫-脱氮共轭加成反应。该反应在氧气氛下在有或没有金属助氧化剂的辅助下显示出非常好的选择性，并具有宽泛的官能度。
• An Atom-Economical Route to Substituted β-Arylethyl Ketones: Phosphomolybdic Acid-Catalyzed Carbohydroxylation of Terminal Alkynes in Organic Carbonate
  作者：Guo-Ping Yang、Nan Zhang、Nuan-Nuan Ma、Bing Yu、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1002/adsc.201601231

  日期：2017.3.20

  efficient and atom‐economical route for the synthesis of substituted β‐arylethyl ketones was developed by using cheap phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) as catalyst and non‐volatile propylene carbonate (PC) as green solvent via the carbohydroxylation of terminal alkynes with benzylic alcohols under mild conditions. Various functional groups on the benzylic alcohols and terminal alkynes were tolerated, giving

  通过使用廉价的磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）作为催化剂和非挥发性碳酸亚丙酯（PC）作为绿色溶剂，开发了一种高效且原子经济的合成取代的β-芳基乙基酮的途径。在温和条件下，末端炔烃与苄醇的碳羟基化反应。可以耐受苄醇和末端炔烃上的各种官能团，从而以高至极佳的收率（高达95％）提供相应的取代的β-芳基乙基酮。值得注意的是，协议中的营业额（TON）达到520。机理研究表明，PC可以稳定杂多阴离子和碳正离子中间体，从而促进碳羟基化反应。