2-[(2-苯胺基-2-氧代乙基)硫基]乙酸 | 70648-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-苯胺基-2-氧代乙基)硫基]乙酸
• 中文别名: 2-[(2-苯胺-2-氧代乙基)磺酰基]乙酸
• 英文名称: thioglycolic acid monoanilide
• 英文别名: (phenylcarbamoyl-methylsulfanyl)-acetic acid；(Phenylcarbamoyl-methylmercapto)-essigsaeure；Thiodiglykolsaeure-monoanilid；2-[(2-Anilino-2-Oxoethyl)Sulfanyl]Acetic Acid；2-(2-anilino-2-oxoethyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 70648-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00202279
• 分子量: 225.268
• InChiKey: ABHZTPDZBMDHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-苯胺基-2-氧代乙基)硫基]乙酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenyltetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-硫代吗啉-3,5-二酮衍生物的合成和动态立体化学

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的N-芳基取代的硫代吗啉-3,5-二酮。基于 X 射线晶体学建立了七种化合物的晶体结构。使用 1 H NMR 检测到 (2-苯基)-取代衍生物在室温下稳定的非对映异构体。用变温1H NMR研究了化合物36的动态立体化学，并在量子化学计算的基础上提出了非对映体互变的机理。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.08.046
• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 2-疏基乙酰苯胺 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-[(2-苯胺基-2-氧代乙基)硫基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：R. A. Aitken、D. M. M. Farrell、E. H. M. Kirton

  DOI：10.1023/a:1014561327169

  日期：——
• Anschuetz; Biernaux, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 273, p. 66
  作者：Anschuetz、Biernaux

  DOI：——

  日期：——
• Rasanen; Jenkins, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1949, vol. 38, p. 599,601
  作者：Rasanen、Jenkins

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis; Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 340
  作者：Michaelis、Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and dynamic stereochemistry of 4-aryl-thiomorpholine-3,5-dione derivatives
  作者：Joanna Szawkało、Jan K. Maurin、Franciszek Pluciński、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.08.046

  日期：2015.1

  structures of seven compounds were established on the basis of X-ray crystallography. Stable at room temperature diastereomers were detected for (2-phenyl)-substituted derivatives using 1H NMR. The dynamic stereochemistry of compound 36 was studied with variable-temperature 1H NMR and the mechanism of diastereomers interconversion was proposed on the basis of quantum chemical calculations.

  摘要 合成了一系列新的N-芳基取代的硫代吗啉-3,5-二酮。基于 X 射线晶体学建立了七种化合物的晶体结构。使用 1 H NMR 检测到 (2-苯基)-取代衍生物在室温下稳定的非对映异构体。用变温1H NMR研究了化合物36的动态立体化学，并在量子化学计算的基础上提出了非对映体互变的机理。