2-[(2-铵基-3-羟基丁酰基)氨基]-3-苯丙酸酯 | 16875-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-铵基-3-羟基丁酰基)氨基]-3-苯丙酸酯
• 英文名称: Thr-Phe
• 英文别名: Threonylphenylalanine；(2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 16875-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00038591
• 分子量: 266.297
• InChiKey: IQHUITKNHOKGFC-MIMYLULJSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OPh 、 2-[(2-铵基-3-羟基丁酰基)氨基]-3-苯丙酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 H-Phe-Gly-Thr-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  HOBt促进了酚酯介导的寡肽合成。

  摘要：

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。

  DOI：

  10.2174/09298665113206660097
• 作为产物：
  描述：

  N--O-<α,α,α-trifluor-1-benzyloxycarbonylamino-aethyl>-Thr-Phe-methylester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(2-铵基-3-羟基丁酰基)氨基]-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基残基作为肽合成中丝氨酸和苏氨酸羟基的保护基

  摘要：

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基非常适合于保护丝氨酸和苏氨酸的羟基。它可以通过使N-酰基氨基酸或N-酰基肽衍生物与2.2.2-三氟-1-氯-N-苄氧基羰基乙胺反应而容易地引入，并可以通过催化氢化或与HBr /冰醋酸重新引入。高频分裂。

  DOI：

  10.1002/cber.19681010323

文献信息

• Process for producing dipeptides
  申请人：Hashimoto Shin-ichi

  公开号：US20050287626A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a process for producing a dipeptide which comprises culturing in a medium a microorganism which has the ability to produce a protein having the activity to form the dipeptide from one or more kinds of amino acids and which has the ability to produce at least one of said one or more kinds of amino acids, allowing the dipeptide to form and accumulate in the medium, and recovering the dipeptide from the medium.

  本发明提供了一种生产二肽的方法，包括在培养基中培养一种具有产生具有形成该二肽活性的蛋白质的能力的微生物，该蛋白质可以从一种或多种氨基酸中形成该二肽的能力，并且具有产生所述一种或多种氨基酸中至少一种的能力，使二肽在培养基中形成并积累，并从培养基中回收二肽。
• Selective Chemical Cleavage of Threonine Peptides
  作者：Takeo Kaneko、Shoichi Kusumoto、Toshishige Inui、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.41.2155

  日期：1968.9

  Threonine peptide was converted to an oxazolidone derivative via an O-chlorocarbonyl derivative by treatment with phosgene and dimethylaniline followed by refluxing in xylene, wherever the threonine residue was located in peptide chain, that is, either at amino or carboxyl terminal, or in the middle of the chain. When the oxazolidone peptide was treated with alkali at room temperature, the peptide bond of the original threonine residue of which the amino group participated was selectively cleaved giving a mixture of the carboxylic acid derived from the N-terminal amino acid or peptide, and 5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbonyl derivative, whereas other peptide bonds remained unchanged in this reaction. Several threonine peptides were synthesized and were subjected to the cleavage reaction. In all cases the expected cleavage occurred in a satisfactory yield.

  苏氨酸肽经光气和二甲基苯胺处理，然后在二甲苯中回流，苏氨酸残基位于肽链的任何位置，即氨基端、羧基端或肽链的中间位置，就会通过 O-氯羰基衍生物转化为噁唑烷酮衍生物。在室温下用碱处理噁唑烷酮肽时，氨基参与的原始苏氨酸残基的肽键会被选择性地裂解，生成来自 N 端氨基酸或肽的羧酸和 5-甲基-2-氧代噁唑烷-4-羰基衍生物的混合物，而其他肽键在该反应中保持不变。我们合成了几种苏氨酸肽，并对其进行了裂解反应。在所有情况下，都以令人满意的产率实现了预期的裂解。
• PROCESS FOR PRODUCING DIPEPTIDES
  申请人：Hashimoto Shin-ichi

  公开号：US20090269806A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention provides a process for producing a dipeptide which comprises culturing in a medium a microorganism which has the ability to produce a protein having the activity to form the dipeptide from one or more kinds of amino acids and which has the ability to produce at least one of said one or more kinds of amino acids, allowing the dipeptide to form and accumulate in the medium, and recovering the dipeptide from the medium.

  本发明提供了一种生产二肽的方法，包括在培养基中培养具有从一种或多种氨基酸中形成二肽的活性蛋白质产生能力和至少一种所述一种或多种氨基酸的产生能力的微生物，使二肽在培养基中形成和积累，并从培养基中回收二肽。
• METHOD FOR PRODUCING DIPEPTIDE
  申请人：Kyowa Hakko Bio Co., Ltd.

  公开号：EP2143786A1

  公开（公告）日：2010-01-13

  The present invention provides a microorganism having an ability to produce a protein having a dipeptide synthesizing activity and in which an activity of a protein to transport a dipeptide in a microbial cell to the outside of the microbial cell (hereinafter to be referred to as a dipeptide transporting activity) is higher than that of a parental strain, wherein said protein having a dipeptide transporting activity is described in any of the following [1] to [3]: [1] a protein having an amino acid sequence shown by any of SEQ ID NOs: 6 to 10 [2] a protein having an amino acid sequence wherein one or more amino acids are deleted, substituted or added in the amino acid sequence shown by any of SEQ ID NOs: 6 to 10, and having a dipeptide transporting activity, [3] a protein having an amino acid sequence having 80% or more homology with the amino acid sequence shown by any of SEQ ID NOs: 6 to 10, and having a dipeptide transport activity, and a process of producing dipeptide using the microorganism.

  本发明提供了一种微生物，该微生物具有产生具有二肽合成活性的蛋白质的能力，并且其中的蛋白质将微生物细胞内的二肽转运到微生物细胞外的活性（以下称为二肽转运活性）高于亲本菌株，其中所述具有二肽转运活性的蛋白质在以下[1]至[3]中任一项中描述： [1] 具有 SEQ ID NOs: 6 至 10 中任意一个所示氨基酸序列的蛋白质 [2]一种具有氨基酸序列的蛋白质，其中一个或多个氨基酸在 SEQ ID NO：6 至 10 中任一个所示的氨基酸序列中被删除、取代或添加，并具有二肽转运活性、 [3] 一种蛋白质，其氨基酸序列与 SEQ ID NOs: 6 至 10 中任意一个所示的氨基酸序列具有 80% 或以上的同源性，并具有二肽转运活性，以及一种使用该微生物生产二肽的工艺。
• Detoxification of microbial virulence factors in oral cavity
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10156566B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  A method for identifying constituents for detoxifying oral virulence factors and a method for determining the effectiveness of detoxifying agents.

  一种确定口腔致病因子解毒成分的方法和一种确定解毒剂有效性的方法。