2'-[3-(sec-butylamino)-2-hydroxypropoxy]flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-[3-(sec-butylamino)-2-hydroxypropoxy]flavone
• 英文别名: 2-[2-[3-(Butan-2-ylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: RDUOMKPKKSCSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基黄烷酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-[3-(sec-butylamino)-2-hydroxypropoxy]flavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiplatelet and vasorelaxing effects of monooxygenated flavones and flavonoxypropanolamines

  摘要：

  摘要 合成了一系列黄酮类化合物和黄酮氧丙胺类化合物，并在体外测试它们对洗净的兔血小板和人类富含血小板的聚集抑制能力，以及对大鼠胸主动脉的血管收缩作用。在黄酮B环中羟基团的不同取代位置以及在黄酮C-2′位置取代的各种氧丙胺侧链改变了抗血小板效果。在人类富含血小板中测试的所有化合物均显示出对肾上腺素（肾上腺素）诱导的次级聚集有显著抑制作用，这表明这些化合物的抗血小板作用主要是通过抑制血栓素形成产生的。化合物11和12还在大鼠胸主动脉中表现出强效的血管舒张作用。选择的化合物11抑制了苯肾上腺素和高钾引起的大鼠主动脉中45Ca2+的内流。这一结果表明，11对大鼠胸主动脉中高钾介质和去甲肾上腺素（去甲肾上腺素）引起的收缩反应的抑制作用主要是通过抑制通过电压依赖和受体操作的Ca2+通道的Ca2+内流。

  DOI：

  10.1211/0022357011778205

文献信息

• Synthesis, antiplatelet and vasorelaxing effects of monooxygenated flavones and flavonoxypropanolamines
  作者：Mei-Ing Chung、Feng-Wen Han、Hsien-Cheng Lin、Shorong-Shii Liou、Pao-Ling Huang、Horng-Huey Ko、Ya-Ling Chang、Jaw-Jou Kang、Che-Ming Teng、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1211/0022357011778205

  日期：2010.2.18

  A series of flavones and flavonoxypropanolamines were synthesized and tested in-vitro for their ability to inhibit aggregation of washed rabbit platelets and human platelet-rich plasma (PRP), and for vasoconstriction of rat thoracic aorta. The various substituted positions of the hydroxyl group in flavone ring B and the various oxypropanolamine side chains substituted at position C-2′ of flavone modified the antiplatelet effects. All the compounds tested in human PRP showed significant inhibition of secondary aggregation induced by adrenaline (epinephrine), suggesting that the antiplatelet effect of these compounds is mainly due to an inhibitory effect on thromboxane formation. Compounds 11 and 12 also had potent vasorelaxant effects in rat thoracic aorta. Phenylephrine- and high-K+-induced 45Ca2+ influx in aorta were both inhibited by the selected compound 11. This result indicates that the inhibitory effect of 11 on the contractile response caused by high-K+ medium and noradrenaline (norepinephrine) in rat thoracic aorta is mainly due to inhibition of Ca2+ influx through both voltage-dependent and receptor-operated Ca2+ channels.

  摘要 合成了一系列黄酮类化合物和黄酮氧丙胺类化合物，并在体外测试它们对洗净的兔血小板和人类富含血小板的聚集抑制能力，以及对大鼠胸主动脉的血管收缩作用。在黄酮B环中羟基团的不同取代位置以及在黄酮C-2′位置取代的各种氧丙胺侧链改变了抗血小板效果。在人类富含血小板中测试的所有化合物均显示出对肾上腺素（肾上腺素）诱导的次级聚集有显著抑制作用，这表明这些化合物的抗血小板作用主要是通过抑制血栓素形成产生的。化合物11和12还在大鼠胸主动脉中表现出强效的血管舒张作用。选择的化合物11抑制了苯肾上腺素和高钾引起的大鼠主动脉中45Ca2+的内流。这一结果表明，11对大鼠胸主动脉中高钾介质和去甲肾上腺素（去甲肾上腺素）引起的收缩反应的抑制作用主要是通过抑制通过电压依赖和受体操作的Ca2+通道的Ca2+内流。