4,6-dichloro-2-methylbenzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-methyl-benzoxazole；4,6-Dichlor-2-methyl-benzoxazol；4,6-Dichloro-2-methyl-1,3-benzoxazole；4,6-dichloro-2-methyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• 分子量: 202.04
• InChiKey: QFECLXAGNRZEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯乙酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4,6-dichloro-2-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯催化N-苯基乙酰胺 直接合成2-甲基苯并恶唑†

  摘要：

  已经开发了一种在K 2 S 2 O 8和TfOH存在下，由Pd（OAc）2催化的N-苯基乙酰胺直接合成2-甲基苯并恶唑的方法。以中等至优异的产率获得了所需的产物。这种方法提供了一种简便的方法来制备具有可用底物的苯并恶唑。发现TfOH是该环化反应的关键因素。根据控制反应和文献，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob02566a

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• v.Auwers; Deines, Fortschritte der Chemie, Physik und Physikalischen Chemie, 1924, vol. 18, p. Heft 2,S.33
  作者：v.Auwers、Deines

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers,
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-methylbenzoxazoles directly from <i>N</i>-phenylacetamides catalyzed by palladium acetate
  作者：Biying Wang、Chengfei Jiang、Jiasheng Qian、Shuwei Zhang、Xiaodong Jia、Yu Yuan

  DOI：10.1039/c7ob02566a

  日期：——

  A method to synthesize 2-methylbenzoxazoles directly from N-phenylacetamides catalyzed by Pd(OAc)2 in the presence of K2S2O8 and TfOH has been developed. The desired products were obtained in moderate to excellent yields. This approach provides a facile procedure to prepare benzoxazoles with available substrates. It is found that TfOH is the key factor for this cyclization reaction. A plausible mechanism

  已经开发了一种在K 2 S 2 O 8和TfOH存在下，由Pd（OAc）2催化的N-苯基乙酰胺直接合成2-甲基苯并恶唑的方法。以中等至优异的产率获得了所需的产物。这种方法提供了一种简便的方法来制备具有可用底物的苯并恶唑。发现TfOH是该环化反应的关键因素。根据控制反应和文献，提出了合理的反应机理。