2-(1H-吲哚-3-基)-2-噻吩-2-乙胺 | 51626-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基)-2-噻吩-2-乙胺
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-2-(3-indolyl)-1-aminoethane
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-amine；3-(1-(2-Thienyl)-2-aminoaethyl)indol；2-indol-3-yl-2-thiophen-2-yl-ethylamine；2-(1H-indol-3-yl)-2-thien-2-ylethanamine；2-(1H-indol-3-yl)-2-thiophen-2-ylethanamine
• CAS: 51626-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• mdl: MFCD05263206
• 分子量: 242.345
• InChiKey: QLJAEMUUZBSJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-2-噻吩-2-乙胺 、 1-异硫代氰酸庚酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 以75%的产率得到1-heptyl-3-[2-(1H-indol-3-yl)-2-(2-thienyl)ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物或其药用盐或溶剂，其影响PBX依赖的转录调控，特别是影响HOX与PBX的结合，并在许多应用中使用，包括减少异常细胞分裂，例如治疗某些癌症，并保持干细胞的多能性，例如在培养扩增期间保持干细胞的多能性。其中R1、R2和R3如本文所定义。

  公开号：

  WO2018051114A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙烯基噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(1H-吲哚-3-基)-2-噻吩-2-乙胺
  参考文献：
  名称：

  卡波林

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470346

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation reaction with fluorinated alcohols as hydrogen-bond donors and solvents
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1039/c8ra01397g

  日期：——

  and electron-rich arenes with β-nitroalkenes in HFIP was reported. The desired products are formed rapidly in excellent yields under mild conditions without the need for any additional catalysts or reagents. Further, this methodology can be applied to one-pot synthesis of biologically active tryptamine derivatives.

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。
• Use of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines and 1,4-disubstituted-β-carbolines: formation of γ-carbolines
  作者：Radhika S. Kusurkar、Nabil A.H. Alkobati、Anita S. Gokule、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.008

  日期：2008.2

  Microwave-assisted conjugate addition of indole on nitro-olefins furnished nitro compounds, which were reduced to tryptamines. Further, by using Pictet–Spengler condensation, new 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were synthesized in diastereoselective manner. Dehydrogenation of the tetrahydro-β-carbolines produced new 1,4-disubstituted-β-carbolines. As a new observation, in some of

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：HOX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20190256502A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention relates to compounds of Formula I or a pharmaceutically salt or solvate thereof, which impair PBX-dependent transcription regulation, particularly which affect the binding of HOX to PBX and their use in a number of applications, including the reduction of aberrant cell division, e.g. to treat certain cancers, and to maintain pluripotency of stem cells, e.g. to maintain the pluripotency of stem cells during culture expansion. wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HOX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018051114A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to compounds of Formula I or a pharmaceutically salt or solvate thereof, which impair PBX-dependent transcription regulation, particularly which affect the binding of HOX to PBX and their use in a number of applications, including the reduction of aberrant cell division, e.g. to treat certain cancers, and to maintain pluripotency of stem cells, e.g. to maintain the pluripotency of stem cells during culture expansion. wherein R1, R2 and R3 are as defined herein.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用盐或溶剂，其影响PBX依赖的转录调控，特别是影响HOX与PBX的结合，并在许多应用中使用，包括减少异常细胞分裂，例如治疗某些癌症，并保持干细胞的多能性，例如在培养扩增期间保持干细胞的多能性。其中R1、R2和R3如本文所定义。
• Carbolines
  作者：E. P. Styngach、K. I. Kuchkova、T. M. Efremova、A. A. Semenov

  DOI：10.1007/bf00470346

  日期：1973.11