α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetaldehyde | 1380504-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetaldehyde
• 英文别名: 2-allyl-2-phenyl-2-MIDA boryl aldehyde；2-(5-Methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)-2-phenylpent-4-enal
• CAS: 1380504-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₈BNO₅
• 分子量: 315.134
• InChiKey: LTBKRUNFEHUIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetaldehyde 在 NaClO₄ 、 NaH₂PO₄ 、 cyclohexene 、 N(C₂H₅)3 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(MIDA boryl)-1-phenylbut-3-en-1-yl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d
• 作为产物：
  描述：

  MIDA(2-氧代-1-苯基乙基)硼酸酯 、 烯丙醇 在 四(三苯基膦)钯 B(C₂H₅)3 、 N(C₂H₅)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d

文献信息

• Chemoselective palladium-catalyzed α-allylation of α-boryl aldehydes
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1039/c2ob26503f

  日期：——

  Herein we report the development of an α-allylation reaction of α-boryl aldehydes that preserves the carbon–boron bond under Pd0/PdII catalysis. A variety of α-boryl aldehydes and allylic alcohols participate in this chemoselective transformation. The α-allylated products were obtained as single regioisomers.

  本文报道了在Pd0/PdII催化下，α-硼烷醛的α-烯丙基化反应，该反应保持碳-硼键。多种α-硼烷醛和烯丙醇参与了这种化学选择性转化。得到的α-烯丙基化产物为单一的区域异构体。
• Boroalkyl Group Migration Provides a Versatile Entry into α-Aminoboronic Acid Derivatives
  作者：Zhi He、Adam Zajdlik、Jeffrey D. St. Denis、Naila Assem、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja304173d

  日期：2012.6.20

  exemplifying migration of boron-substituted carbon is described. We show that α-boroalkyl groups of transient boroalkyl acyl azide intermediates readily migrate from carbon to nitrogen. This process allows access to a new class of stable molecules, α-boryl isocyanates, from α-borylcarboxylic acid precursors. The methodology facilitates synthesis of a wide range of α-aminoboronic acid derivatives, including

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。