MIDA(2-氧代-1-苯基乙基)硼酸酯 | 1329422-26-5

• 中文名称: MIDA(2-氧代-1-苯基乙基)硼酸酯
• 英文名称: MIDA (2-oxo-1-phenylethyl)boronate
• 英文别名: N-methyliminodiacetyl (2-oxo-1-phenylethyl)boronate
• CAS: 1329422-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₅
• 分子量: 275.069
• InChiKey: MBJPEGFKDBDNNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-149°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MIDA(2-氧代-1-苯基乙基)硼酸酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 环己烯 为溶剂， 生成 2-(N-methyliminodiacetylboryl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d
• 作为产物：
  描述：

  N-methyliminodiacetyl (trans-3-phenyloxiran-2-yl)boronate 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 MIDA(2-氧代-1-苯基乙基)硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA)：一种强大的配体，用于 C(sp3) 硼酸酯结构单元的立体选择性合成和迭代交叉偶联

  摘要：

  有效获取立体化学纯形式的手性 C(sp3) 硼酸酯对于实现此类构建块在复杂分子合成中的巨大潜力至关重要。我们在此报告蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA) 配体能够从相应的烯烃中高度非对映选择性地合成各种环氧乙烷基 C(sp3) 硼酸酯。反过来，这些环氧乙烷基 PIDA 硼酸酯可以通过硼酸酯基团的新型 1,2-迁移很容易地转化为前所未有的稳定的 α-硼醛，该迁移可以完全保持立体化学纯度。含有双 sp3 杂化 C 中心的 B 保护卤硼酸可通过该平台轻松访问，

  DOI：

  10.1021/ja205912y

文献信息

• Chemoselective palladium-catalyzed α-allylation of α-boryl aldehydes
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1039/c2ob26503f

  日期：——

  Herein we report the development of an α-allylation reaction of α-boryl aldehydes that preserves the carbon–boron bond under Pd0/PdII catalysis. A variety of α-boryl aldehydes and allylic alcohols participate in this chemoselective transformation. The α-allylated products were obtained as single regioisomers.

  本文报道了在Pd0/PdII催化下，α-硼烷醛的α-烯丙基化反应，该反应保持碳-硼键。多种α-硼烷醛和烯丙醇参与了这种化学选择性转化。得到的α-烯丙基化产物为单一的区域异构体。
• Boron-Containing Enamine and Enamide Linchpins in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Adam Zajdlik、Joanne Tan、Piera Trinchera、C. Frank Lee、Zhi He、Shinya Adachi、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja510963k

  日期：2014.12.17

  access to the corresponding α-halo aldehydes, which undergo regioselective annulation to form borylated thiazoles. A condensation/amidation sequence converts α-boryl aldehydes into stable α-boryl enamides without concomitant C → N migration. We also show that palladium-catalyzed cyclization of α-boryl enamides leads to synthetically versatile isoindolones. These molecules can be subsequently used to access

  已经证明了 α-硼烯胺和烯酰胺在氮杂环合成中的使用。硼烯胺可以很容易地获得相应的 α-卤代醛，这些醛经过区域选择性环化形成硼化噻唑。缩合/酰胺化序列将 α-硼醛转化为稳定的 α-硼烯酰胺，而不会伴随 C → N 迁移。我们还表明，钯催化的 α-硼烯酰胺环化导致合成通用的异吲哚酮。这些分子随后可用于访问多环支架。
• Pd-Catalyzed coupling of benzyl bromides with BMIDA-substituted <i>N</i>-tosylhydrazones: synthesis of <i>trans</i>-alkenyl MIDA boronates
  作者：Shichao Li、Muyao Li、Shu-Sen Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d1cc06170d

  日期：——

  A palladium-catalyzed stereoselective synthesis of alkenyl boronates from N-methyliminodiacetyl boronate (BMIDA)-substituted N-tosylhydrazone and benzyl bromides is developed. A range of trans-alkenyl MIDA boronates as single stereoisomers were obtained in moderate yields with good functional group compatibility. The resultant boronate products may be transformed to other boron-containing compounds

  开发了钯催化的从N-甲基亚氨基二乙酰硼酸酯 (BMIDA)-取代的N-甲苯磺酰腙和苄基溴化物立体选择性合成烯基硼酸酯。以中等产率获得了一系列作为单一立体异构体的反式烯基 MIDA 硼酸酯，具有良好的官能团兼容性。所得硼酸盐产物可以转化为其他含硼化合物，也可以直接用于交叉偶联反应。
• Access to Cyclic Amino Boronates via Rhodium-Catalyzed Functionalization of Alkyl MIDA Boronates
  作者：Jeffrey D. St. Denis、C. Frank Lee、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02861

  日期：2015.12.4

  sulfamate esters derived from amphoteric α-boryl aldehydes. Depending on the substitution pattern of the boryl sulfamate ester, a diverse range of five- or six-membered ring heterocycles are accessible using this transformation. The highly chemoselective nature of the C–H functionalization reaction preserves the alkyl boronate functional group, which enables the synthesis of B–C–N and B–C–C–N motifs

  在本文中，我们描述了衍生自两性α-硼醛的1,2-硼氨基磺酸酯的铑催化的C–H胺化反应。根据氨基磺酸硼酸酯的取代方式，使用该转化可得到五元或六元环杂环的不同范围。C–H官能化反应的高度化学选择性可保留烷基硼酸酯官能团，从而能够合成存在于多种水解酶抑制剂中的B–C–N和B–C–C–N基序。
• Synthesis of Aminoboronic Acid Derivatives from Amines and Amphoteric Boryl Carbonyl Compounds
  作者：Diego B. Diaz、Conor C. G. Scully、Sean K. Liew、Shinya Adachi、Piera Trinchera、Jeffrey D. St. Denis、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201605754

  日期：2016.10.4

  Herein, we demonstrate the use of α‐boryl aldehydes and acyl boronates in the synthesis of aminoboronic acid derivatives. This work highlights the untapped potential of boron‐substituted iminium ions and offers insights into the behavior of N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boronates during condensation and tautomerization processes. The preparative value of this contribution lies in the demonstration that

  在本文中，我们证明了在氨基硼酸衍生物的合成中使用α-硼醛和酰基硼酸酯。这项工作突出了硼取代的亚胺离子的未开发潜力，并提供了N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼酸盐在缩合和互变异构过程中的行为的见解。这种贡献的制备价值在于证明各种胺，包括线性和环状肽，都可以很容易地与含硼片段偶联。氨基MIDA-硼酸酯的轻度脱保护使得能够以高化学产率获得α-和β-氨基硼酸。这个简单的过程应该适用于多种生物活性分子以及交叉偶联反应前体的合成。