cis-1-benzoyl-2-methyl-3-phenylaziridine | 79102-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-1-benzoyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: [(2S,3R)-2-methyl-3-phenylaziridin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 79102-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WPJDAFJBLSBPNG-BOFKDWQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzoyl-2-methyl-3-phenylaziridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-(1-methyl-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过将三丁基锡自由基加到N-酰基丙啶上来实现均相氮丙啶的开环（环丙基羰基-高烯丙基重排的氮杂变体）。影响区域选择性的因素

  摘要：

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81081-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-2-phenyl-3-methyl-1-aziridine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-1-benzoyl-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of aziridines by different fluorinating reagents: three synthetic routes to .alpha.,.beta.-fluoro amines with different stereochemical pathways

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a024

文献信息

• Asymmetric N1 Unit Transfer to Olefins with a Chiral Nitridomanganese Complex:  Novel Stereoselective Pathways to Aziridines or Oxazolines
  作者：Masaaki Nishimura、Satoshi Minakata、Toru Takahashi、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo016146d

  日期：2002.4.1

  chiral N-unsubstituted aziridines. It was found that the reaction was applicable to the asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins when acyl chlorides were employed as activators. Complex 1 provided an effective asymmetric environment for trans-disubstituted styrenes in the reaction (up to 92% ee). This is the first example of a direct asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins. Additional

  已发现手性硝基锰锰配合物1是从烯烃（例如苯乙烯及其衍生物）不对称合成氮丙啶和2-恶唑啉的高度潜在的N1单元来源。当在吡啶，吡啶N-氧化物和银盐存在下使用磺酰氯作为配合物的活化剂时，烯烃与配合物1的反应顺利进行，得到N-磺酰化氮丙啶。使用2-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰氯（SESC1）将苯乙烯衍生物与配合物1进行叠氮化，得到N-SES-氮丙啶，其易于转化为手性N-未取代的氮丙啶。已经发现，当使用酰氯作为活化剂时，该反应适用于由烯烃的不对称合成2-恶唑啉。配合物1为反应中的反式二取代苯乙烯提供了有效的不对称环境（ee高达92％）。这是从烯烃直接不对称合成2-恶唑啉的第一个例子。在该研究过程中进行的另外的实验表明，该反应涉及N-酰基氮丙啶中间体的异构化。
• Single electron transfer versus nucleophilic ring opening in reactions of cis-trans pairs of activated 2-phenylaziridines. Strong influence of nitrogen pyramid for N-benzoylaziridines
  作者：Reinhard Falkenstein、Thomas Mall、Dieter Speth、Helmut Stamm

  DOI：10.1021/jo00078a014

  日期：1993.12

  Activated 2-phenylaziridines with a second substituent R in position 3 were made to react with xanthyl anion X-. Nucleophilic ring opening ia the only reaction that occurs with sulfonyl activation. The analogous N-benzoylaziridines 1 undergo this type of ring opening when the two substituents Ph and R are trans. The cis isomers (cis-1, Ph and R cis) react in this manner to a negligible extent if any. The (nearly) exclusive ring cleavage reaction of cis-1 is C-N homolysis of an intermediate ketyl formed by single electron transfer (SET) from X-. This cis-trans phenomenon is in accordance with the hypothesis that the two competing reactions depend in an opposite manner on the steepness of the nitrogen pyramid. A predominant or exclusive final result of SET is reductive aziridine opening and dimerization of the xanthyl radical X.. Formation of both diastereomers of the[GRAPHICS]amidoethylated xanthene in one case (R = Me) is evidence for a cross combination of X. with the radical formed by homolytic ring opening. Cross combination is also a likely path for R = H (no cis-trans isomerism), in addition to reductive ring opening. cis-Aziridines with dimethylcarbamoyl on nitrogen do not react via SET since the ketyl is not stabilized and therefore difficult to generate. Carbonyl attack on both types of acylaziridines competes more or less successfully with the two ring cleavage reactions.
• Falkenstein, Reinhard; Stamm, Helmut, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 2, p. 195 - 196
  作者：Falkenstein, Reinhard、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Synthese d'Heterocyles azotes a cinq chainons substitues par un groupement trifluoromethyle
  作者：K. Quinze、A. Laurent、P. Mison

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83942-1

  日期：1989.8
• WERRY, JURGEN;STAMM, HELMUT;LIN, PEN-YUAN;FALKENSTEIN, REINHARD;GRIES, ST+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5015-5028
  作者：WERRY, JURGEN、STAMM, HELMUT、LIN, PEN-YUAN、FALKENSTEIN, REINHARD、GRIES, ST+

  DOI：——

  日期：——