N-(1-methyl-2-phenylethyl)benzamide | 70631-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-phenylpropan-2-yl)benzamide；2-Benzamino-1-phenyl-propan；2-Benzoylamino-1-phenyl-propan
• CAS: 70631-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00451261
• 分子量: 239.317
• InChiKey: JHFZSLHBOLBFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  441.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-2-phenylethyl)benzamide 在 xylene 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-phenyl-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dey; Ramanathan, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1943, vol. 9, p. 193,222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-2-phenyl-3-methyl-1-aziridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-methyl-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过将三丁基锡自由基加到N-酰基丙啶上来实现均相氮丙啶的开环（环丙基羰基-高烯丙基重排的氮杂变体）。影响区域选择性的因素

  摘要：

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81081-4

文献信息

• Ring Opening of Pymisyl‐Protected Aziridines with Organocuprates
  作者：Jan Bornholdt、Jakob Felding、Rasmus P. Clausen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1002/chem.201001026

  日期：2010.11.2

  The pyrimidine‐2‐sulfonyl (pymisyl) group is introduced as a new protecting group that can be used to activate aziridines towards ring opening. It is readily introduced and removed under mild conditions. Regioselective ring opening of pymisyl‐protected 2‐methyl‐aziridine with organocuprates gives the corresponding sulfonamides in high yields, and the pymisyl group can subsequently be removed upon treatment

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。
• [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE
  申请人：CHEMAPOTHECA LLC

  公开号：WO2017147375A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• Visible light bromide catalysis for oxazoline, pyrrolidine, and dihydrooxazine syntheses <i>via</i> C_sp³–H functionalizations
  作者：Navdeep Kaur、Elizabeth C. Ziegelmeyer、Olutayo N. Farinde、Jonathon T. Truong、Michelle M. Huynh、Wei Li

  DOI：10.1039/d1cc04588a

  日期：——

  (N)-centered radical for a site-selective hydrogen atom transfer (HAT) process. This strategy enabled the unconventional syntheses of a number of N-heterocycles dependent on the amide identity. We also discovered a nucleophilicity-dependent kinetic resolution for stereochemical differentiation of Csp3–H bonds that enabled the stereoselective synthesis of cis- and trans-oxazolines.

  此处描述了催化苄基 C sp 3 –H 功能化协议。这种可见光介导的过程集中在利用溴化物催化剂和氧化剂来生成以氮 (N) 为中心的自由基，用于位点选择性氢原子转移 (HAT) 过程。这种策略使依赖酰胺身份的许多 N-杂环的非常规合成成为可能。我们还发现了 C sp 3 -H 键立体化学分化的亲核依赖性动力学分辨率，这使得顺式和反式恶唑啉的立体选择性合成成为可能。
• Characterization of Route Specific Impurities Found in Methamphetamine Synthesized by the Leuckart and Reductive Amination Methods
  作者：Vanitha Kunalan、Niamh Nic Daéid、William J. Kerr、Hilary A. S. Buchanan、Allan R. McPherson

  DOI：10.1021/ac9005588

  日期：2009.9.1

  Impurity profiling of seized methamphetamine can provide very useful information in criminal investigations and, specifically, on drug trafficking routes, sources of supply, and relationships between seizures. Particularly important is the identification of “route specific” impurities or those which indicate the synthetic method used for manufacture in illicit laboratories. Previous researchers have

  缉获的甲基苯丙胺杂质分析可为刑事调查提供非常有用的信息，特别是关于贩毒路线、供应来源和缉获之间关系的信息。特别重要的是识别“特定路线”杂质或那些表明在非法实验室制造时使用的合成方法的杂质。以前的研究人员提出了 Leuckart 和还原胺化 (Al/Hg) 制备方法所特有的杂质。然而，迄今为止，重要的是，这两种合成方法尚未在使用内部合成的盐酸甲基苯丙胺的单一研究中进行比较，因此具有已知的合成来源。使用相同的原料，1-苯基-2-丙酮（P2P），通过Leuckart和还原胺化方法合成了40批甲基苯丙胺盐酸盐（每种方法20批）。分别提取碱性和酸性杂质并通过 GC/MS 进行分析。从该对照研究中，报告了 Leuckart 方法的两种路线特定杂质和还原胺化方法的一种路线特定杂质。评估了这些途径特定杂质的批内和批间变化。此外，最近推荐用于甲基苯丙胺分析的“目标杂质”的变化与它们在使用 Leuckart
• Alkylation of 2-azaallyl anions; a versatile primary amine synthesis
  作者：Joseph M Hornback、Balasingan Murugaverl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93488-4

  日期：1989.1

  Imines from primary amines and mesityl 2-pyridyl ketone react with LDA followed by treatment with an alkyl halide and hydrolysis to give the original amine alkylated at the alpha-position.

  来自伯胺和亚甲基2-吡啶基酮的亚胺与LDA反应，然后用卤代烷处理并水解，得到在α位烷基化的原始胺。