indolin-1-yl(morpholino)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indolin-1-yl(morpholino)methanone
• 英文别名: Indolinyl morpholin-4-yl ketone；2,3-dihydroindol-1-yl(morpholin-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD02104669
• 分子量: 232.282
• InChiKey: PCQMYNZGLUFJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolin-1-yl(morpholino)methanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 红铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,6-diphenyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过有针对性的C–H官能化/ C–N裂解序列，Rh催化N-氨基甲酰基二氢吲哚与炔烃的合成，合成吡咯并喹啉酮

  摘要：

  已开发了具有各种内部炔烃的Rh催化N-氨基甲酰基二氢吲哚的氧化还原中性C–H功能化。该反应涉及二氢吲哚在C7位的C–H键和尿素基序的C–N键的顺序裂解，提供了通过直接烯基化快速组装稠环吡咯并喹啉酮类似物的协议。 /高效率和选择性的环空策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00355
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 4-吗啉碳酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 indolin-1-yl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  Cp*CoIII 催化的二氢吲哚与炔烃的 C(7)-H 键环化

  摘要：

  在 Cp*Co III催化下开发了一种合成生物必需吡咯并喹啉酮的有效方案，该方案涉及 C(7)-H 烯基化与炔烃的级联反应，然后是亲核加成。包括烯炔、二炔和炔酰胺在内的多种内部炔烃和更具挑战性的末端炔烃被成功用于环化，收率良好，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00713

文献信息

• 10.1016/j.bmc.2024.117786
  作者：Tang, Jielin、Zhang, Yuxin、Zhou, Lingling、Song, Xiangrui、Wei, Yusi、Qi, Ji、Wu, Jianmin、Song, Zengqiang、Zhan, Lingling

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117786

  日期：——

  inhibited the proliferation of CRC cells via suppressing the AKT/GSK-3β pathway. evaluation demonstrated remarkable antitumor effect of (10 mg/kg) in the HCT116 xenograft model with no obvious toxicity, which is superior to that of 5-Fluorouracil (20 mg/kg). Therefore, conjugate could be considered as a potential CRC therapy agent for further development.

  在 Rh(III) 催化下实现了马来酰亚胺和二氢吲哚在 C7 位直接偶联的有效方案。使用该方法以良好至优异的产率制备了 34 种新型二氢吲哚-马来酰亚胺缀合物。评估了所有化合物对结直肠细胞系的抗增殖作用。其中，化合物对CRC细胞表现出最有效的抗增殖活性，而对正常细胞表现出较低的毒性。进一步的研究表明，它可以有效抑制CRC细胞的增殖和迁移，同时诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。机理研究表明，该化合物通过抑制 AKT/GSK-3β 通路来抑制 CRC 细胞的增殖。评价显示，在HCT116异种移植模型中，（10mg/kg）具有显着的抗肿瘤作用，且无明显毒性，优于5-氟尿嘧啶（20mg/kg）。因此，结合物可以被认为是一种潜在的结直肠癌治疗剂，有待进一步开发。
• Cp*Co^III-Catalyzed C(7)–H Bond Annulation of Indolines with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Bholanath Garai、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00713

  日期：2021.7.16

  biologically essential pyrroloquinolinones has been developed under Cp*CoIII catalysis, which involves a cascade reaction of C(7)–H alkenylation with alkynes followed by nucleophilic addition. A wide variety of internal alkynes including enyne, diyne, and ynamide and more challenging terminal alkynes were successfully employed for the annulation in good to excellent yield with high regioselectivity.

  在 Cp*Co III催化下开发了一种合成生物必需吡咯并喹啉酮的有效方案，该方案涉及 C(7)-H 烯基化与炔烃的级联反应，然后是亲核加成。包括烯炔、二炔和炔酰胺在内的多种内部炔烃和更具挑战性的末端炔烃被成功用于环化，收率良好，具有高区域选择性。
• Expedient Synthesis of Pyrroloquinolinones by Rh-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Carbamoyl Indolines with Alkynes through a Directed C–H Functionalization/C–N Cleavage Sequence
  作者：Xiao-Fei Yang、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00355

  日期：2015.3.20

  functionalization of N-carbamoyl indolines with various internal alkynes has been developed. The reaction, which involves the sequential cleavage of the C–H bond of the indoline at the C7-position and the C–N bond of the urea motif, provides a divergent protocol to rapidly assemble fused-ring pyrroloquinolinone analogues by using a direct alkenylation/annulation strategy with high efficiency and selectivity

  已开发了具有各种内部炔烃的Rh催化N-氨基甲酰基二氢吲哚的氧化还原中性C–H功能化。该反应涉及二氢吲哚在C7位的C–H键和尿素基序的C–N键的顺序裂解，提供了通过直接烯基化快速组装稠环吡咯并喹啉酮类似物的协议。 /高效率和选择性的环空策略。