1,3,6,7-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-7-oxoimidazo<4,5-c><1,2,6>thiadiazine 2-oxide | 117835-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,6,7-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-7-oxoimidazo<4,5-c><1,2,6>thiadiazine 2-oxide
• 英文别名: 1,3,6,7-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-7-oxoimidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine 2-oxide；1,3,5-Trimethyl-2-oxoimidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazin-4-one
• CAS: 117835-48-0
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 214.248
• InChiKey: LAZBHJMEZWMQGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,7-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-7-oxoimidazo<4,5-c><1,2,6>thiadiazine 2-oxide 在 盐酸 作用下， 以78%的产率得到盐酸咖啡因杂质E
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo(4,5-c)(1,2,6)thiadiazine 2-oxides from hydrolytes of xanthines and determination of their vasodilating activity.

  摘要：

  合成了新型的1, 3, 6, 7-四氢-7-氧代噁唑并[4, 5-c][1, 2, 6]硫二嗪2-氧化物衍生物（2a-q），反应的原料为通过碱性水解获得的1, 3, 7-三取代黄嘌呤衍生物（3）与SOCl2反应，产率为42-93%。用SO2Cl2对2进行氯化得到5-氯衍生物（10a, d, i-q），但产率较低。与苯甲酰氯衍生物（14）反应得到3, 7-二氢-6H-嘌呤-6-酮衍生物（15a-d）。在2和10中，具有苯氧烷基团位于l位的化合物在自发性高血压大鼠的肠系膜动脉上表现出强效的血管扩张活性。特别是，具有1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（2o），6-己基-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]（2p），1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-己基（2q），5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-甲基（101），5-氯-1-[4-(4-甲氧基苯氧)-丁基]-6-丙基（10m），5-氯-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]-6-丙基（10n），或5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（10o）取代基的ED50值在10^-7 M的数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.877
• 作为产物：
  描述：

  咖啡啶 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,3,6,7-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-7-oxoimidazo<4,5-c><1,2,6>thiadiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo(4,5-c)(1,2,6)thiadiazine 2-oxides from hydrolytes of xanthines and determination of their vasodilating activity.

  摘要：

  合成了新型的1, 3, 6, 7-四氢-7-氧代噁唑并[4, 5-c][1, 2, 6]硫二嗪2-氧化物衍生物（2a-q），反应的原料为通过碱性水解获得的1, 3, 7-三取代黄嘌呤衍生物（3）与SOCl2反应，产率为42-93%。用SO2Cl2对2进行氯化得到5-氯衍生物（10a, d, i-q），但产率较低。与苯甲酰氯衍生物（14）反应得到3, 7-二氢-6H-嘌呤-6-酮衍生物（15a-d）。在2和10中，具有苯氧烷基团位于l位的化合物在自发性高血压大鼠的肠系膜动脉上表现出强效的血管扩张活性。特别是，具有1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（2o），6-己基-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]（2p），1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-己基（2q），5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-甲基（101），5-氯-1-[4-(4-甲氧基苯氧)-丁基]-6-丙基（10m），5-氯-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]-6-丙基（10n），或5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（10o）取代基的ED50值在10^-7 M的数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.877