methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate | 1382089-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate
• CAS: 1382089-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: LDVVWBRMGFDKAV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate 在 oxone 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以> 95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A chemical approach for the specific generation of cysteine sulfinylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154284
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-苯并噻唑硫代)丙酸 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生的砜和亚砜作为生物硫醇和硫磺的反应模板

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了苯并噻唑砜和亚砜对活性硫物质的反应。硫醇与苯并噻唑砜反应产生亚磺酸（RSO 2 H），亚磺酸可进一步与硫烷硫反应形成硫代磺酸（RSO 2 SH）。这被用于设计用于多硫化氢的荧光传感器。硫醇与苯并噻唑亚砜反应产生亚磺酸 (RSOH)，它可以进行快速的分子内环化并用于设计硫醇触发的荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00734

文献信息

• Highly selective fluorescence off–on probes for biothiols and imaging in live cells
  作者：Di Zhang、Wei Chen、Jianming Kang、Yong Ye、Yufen Zhao、Ming Xian

  DOI：10.1039/c4ob01031k

  日期：——

  Three sulfonyl benzothiazole-based fluorescent probes (RSHP1, RSHP2, and RSHP3) for the detection of biothiols (cysteine, homocysteine, and glutathione) are developed based on thiol-mediated nucleophilic aromatic substitutions. The probes exhibited good selectivity and sensitivity toward biothiols over other analytes. The probes were successfully applied for visualizing endogenous thiols in living cells.

  基于硫醇介导的亲核芳香取代反应，我们开发了三种苯并噻唑磺酰基荧光探针（RSHP1、RSHP2和RSHP3），用于检测生物硫醇（半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽）。这些探针对生物硫醇表现出良好的选择性和灵敏度，优于其他分析物。它们成功应用于活细胞内源硫醇的可视化。
• Methylsulfonyl Benzothiazole (MSBT): A Selective Protein Thiol Blocking Reagent
  作者：Dehui Zhang、Nelmi O. Devarie-Baez、Qian Li、Jack R. Lancaster、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol301370s

  日期：2012.7.6

  A new thiol blocking reagent, methylsulfonyl benzothiazole, was discovered. This reagent showed good selectivity and high reactivity for protein thiols.
• Benzothiazole-Derived Sulfones and Sulfoxides as Reactive Templates for Biothiols and Sulfane Sulfurs
  作者：Shi Xu、Jessica R. Knight、Brock J. Brummett、Meg Shieh、Qi Cui、Yingying Wang、Geat Ramush、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00734

  日期：2022.4.8

  In this work we studied the reactions of benzothiazole sulfones and sulfoxides toward reactive sulfur species. The reaction of thiols with benzothiazole sulfones produces sulfinic acids (RSO2H), which can further react with sulfane sulfurs to form thiosulfonic acids (RSO2SH). This was used to design fluorescent sensors for hydrogen polysulfides. The reaction of thiols with benzothiazole sulfoxides

  在这项工作中，我们研究了苯并噻唑砜和亚砜对活性硫物质的反应。硫醇与苯并噻唑砜反应产生亚磺酸（RSO 2 H），亚磺酸可进一步与硫烷硫反应形成硫代磺酸（RSO 2 SH）。这被用于设计用于多硫化氢的荧光传感器。硫醇与苯并噻唑亚砜反应产生亚磺酸 (RSOH)，它可以进行快速的分子内环化并用于设计硫醇触发的荧光传感器。
• A chemical approach for the specific generation of cysteine sulfinylation
  作者：Jacob J. Day、Tong Zhang、Akil Hamsath、Deshka L. Neill、Shi Xu、Wei-Jun Qian、Ming Xian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154284

  日期：2023.1