(2-benzothiazolylsulfonyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2-benzothiazolylsulfonyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetic acid；(benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetic acid；(Benzothiazole-2-sulfonyl)-acetic acid；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetic acid
• 化学式: C₉H₇NO₄S₂
• 分子量: 257.291
• InChiKey: ALZSCKYYEUSOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzothiazolylsulfonyl)acetic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.1h， 以100%的产率得到2-(甲磺酰基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？通过分子内 Julia-Kocienski 烯烃立体选择性合成 Z 型 α,β-不饱和大环内酯和二内酯

  摘要：

  由（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸与 ω-烯醇或 α,ω-二醇酯化，然后进行臭氧分解或 Dess-Martin 氧化（视情况而定）衍生的 ω-磺醛，在用DBU。使用该策略成功地形成了 12 至 19 元环大小的大环 α,β-不饱和内酯（产率 24-44%，Z/E ≥ 3.5:1）；然而，二内酯是由旨在靶向七至九元环内酯的前体选择性生产的（产率 13-70%，ZZ/ZE ≥ 2:1）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219185
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-苯并噻唑-2-硫基)乙酸 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到(2-benzothiazolylsulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 2-(Benzothiazolylthio)acetamide Class of CCR3 Selective Antagonist

  摘要：

  描述了新型选择性CCR3受体拮抗剂的结构-活性关系，2-(苯并噻唑基硫)乙酰胺衍生物。通过筛选基于我们的人类CCR1和CCR3受体双拮抗剂结构的专注文库，发现了一种领先结构（1a）。1a的衍生化，包括在苯并噻唑和哌啶侧链的每个苯环中引入取代基，结果识别出具有强效和选择性的化合物（1b、r、s），表现出纳摩尔结合亲和力（IC50：1.5—3.0 nM）并且对CCR3受体的选择性超过CCR1受体800倍以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.697

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of a New Class of Sulfonylmethane Linked Bisheterocycles
  作者：Padmavathi Venkatapuram、Seenaiah Dandu、Premakumari Chokkappagari、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.1874

  日期：2014.11

  A new class of sulfonylmethane linked bisheterocycles were prepared and studied their antimicrobial activity.

  制备了一类新的磺酰甲烷连接的双环杂环化合物，并研究了其抗菌活性。
• Methylsulfonyl Benzothiazole (MSBT): A Selective Protein Thiol Blocking Reagent
  作者：Dehui Zhang、Nelmi O. Devarie-Baez、Qian Li、Jack R. Lancaster、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol301370s

  日期：2012.7.6

  A new thiol blocking reagent, methylsulfonyl benzothiazole, was discovered. This reagent showed good selectivity and high reactivity for protein thiols.
• A chemical approach for the specific generation of cysteine sulfinylation
  作者：Jacob J. Day、Tong Zhang、Akil Hamsath、Deshka L. Neill、Shi Xu、Wei-Jun Qian、Ming Xian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154284

  日期：2023.1
• DETECTION OF PROTEIN S-SULFHYDRATION VIA A TAG-SWITCH TECHNIQUE
  申请人：Washington State University

  公开号：US20150099305A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Methods and assays for detecting S-sulfhydration of amino acids in proteins, polypeptides and peptides are provided. The method is a two-step “tag-switch” method employing two reagents consecutively to specifically label, with a detectable label, persulfide (—S—SH) linkages in proteins, polypeptides and peptides.
• US9453844B2
  申请人：——

  公开号：US9453844B2

  公开（公告）日：2016-09-27