3-(hydroxymethyl)-6-<(5-nitro-2-oxopyrid-1-yl)methyl>-1,2-dithiin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-6-<(5-nitro-2-oxopyrid-1-yl)methyl>-1,2-dithiin
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-6-[(5-nitropyrid-2-one-1-yl)methyl]-1,2-dithiin；1-[[6-(Hydroxymethyl)dithiin-3-yl]methyl]-5-nitro-pyridin-2-one；1-[[6-(hydroxymethyl)dithiin-3-yl]methyl]-5-nitropyridin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 298.343
• InChiKey: UQVUVEKAVNETTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-6-<(5-nitro-2-oxopyrid-1-yl)methyl>-1,2-dithiin
  参考文献：
  名称：

  新型1,2-地硫辛：合成，分子模型研究和抗真菌活性。

  摘要：

  本文报道了涉及1,2-二硫氨酸类化合物（1,2-二硫代环己二烯）的第一项结构活性研究。从双硫辛素1d和1e合成了一系列的3,6-二取代的1,2-二硫辛素，并作为抗真菌剂进行了评估。据报道，一种新的，多功能的二硫辛素1d和1e合成方法可以在千克水平上扩大规模。该方法的新颖性源于使用β-巯基丙腈作为亲硫试剂，它依赖于β-消除策略和随后的氧化作用以生成1,2-二硫辛环。通过分子力学和Hartree-Fock分子轨道计算确定了dithiins 1d，18i和45和模型dithiin 61的最佳几何形状。为1提供了两种可能的作用机制

  DOI：

  10.1021/jm00014a016

文献信息

• US5648354A
  申请人：——

  公开号：US5648354A

  公开（公告）日：1997-07-15
• [EN] PREPARATION OF SYMMETRICAL AND UNSYMMETRICAL DITHIIN COMPOUNDS<br/>[FR] PREPARATION DE COMPOSES DE DITHIINE SYMETRIQUES ET ASYMETRIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1995024404A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  [EN] Novel 1,2-dithiin compounds useful as antifungal or anti-infective agents, as well as methods for their use as such, are described. The 1,2-dithiin compounds are particularly effective in treating infections, especially those caused by Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus, Candida krusei, Candida parapsilosis, Candida tropicalis, Trichophyton rubrum, Epidermophyton species, Microsporum species, Sporothrix species, Blastomyces dermatitidis, Coccidiodes immiitis, Histoplasma capsulatum, Herpes virus, Influenza virus, Cytomegalovirus, human immunodeficiency virus, retrovirus, Adenovirus, Papillomavirus, Paravirus, Arenavirus, Bunyavirus, Coronavirus, Paramyxovirus, Picornavirus, Rhabdlovirus, Togavirus, Hepadnavirus, Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus epidermis, Zanthomonus maltrophilia, Acinetobacter, Enterobacter cloacae, Serratia marscens, Listeria, Monocytogenes, Enterococcus faecalis, Streptococcus pyogenes; Straptococcus pneumonia, Viridans streptococci, Haemophilus influenzae, Proteus mirabilis, proteus vulgaris and Bacterioides fragilis.
  [FR] Nouveaux-composés de la 1,2-dithiine utiles comme agents antifongiques ou comme agents anti-infectieux et leurs méthodes d'utilisation. Les composés de la 1,2-dithiine sont particulièrement efficaces pour traiter des infections, en particulier celles causées par Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus, Candida krusei, Candida parapsilosis, Candida tropicalis, Trichophyton rubrum, les espèces du genres Epidermophyton, les espèces du genre Microsporum, les espèces du genre Sporothrix, Blastomyces dermatitidis, Coccidiodes immiitis, Histoplasma capsulatum, Herpes virus, virus de la grippe, Cytomegalovirus, virus de l'immunodéficience humaine, retrovirus, Adenovirus, Papillomavirus, Paravirus, Arenavirus, Bunyavirus, Coronavirus, Paramyxovirus, Picornavirus, Rhabdlovirus, Togavirus, Hepadnavirus, Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus epidermis, Zanthomonus maltrophilia, Acinetobacter, Enterobacter cloacae, Serratia marscens, Listeria, Monocytogenes, Enterococcus faecalis, Streptococcus pyogenes; Straptococcus pneumonia, Viridans streptococci, Haemophilus influenzae, Proteus mirabilis, proteus vulgaris et Bacterioides fragilis.