2-羟基苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | 1613586-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: 2-hydroxyphenylboronic acid MIDA ester；1-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1613586-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BNO₅
• 分子量: 249.031
• InChiKey: ZMZCOOOWOIYDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-羟基苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的邻苯酚硼酸合成N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的一般方法

  摘要：

  在分子筛存在下，通过相应的酚硼酸和MIDA之间的简单缩合，可以很容易地制得一系列市售的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐，但不稳定的邻苯酚硼酸衍生物。所得的MIDA硼酸盐与它们的母体硼酸相比，具有台式稳定性，即使在高温（> 120°C）的DMSO溶液中也显示出显着的稳定性。此外，使用缓释方案在交叉偶联反应中成功证明了所得MIDA硼酸酯的效用，与其母体硼酸同类产品相比，交联产物的收率要高得多。此外，另一种难以访问的合成途径却更加有效邻-苯酚MIDA硼酸酯已经通过保护MIDA硼酸酯的形成甲氧基甲基的（MOM）开发邻-phenolboronic酸，随后在环境条件下用的TMSCl的MOM基团脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301023
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-羟基苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的邻苯酚硼酸合成N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的一般方法

  摘要：

  在分子筛存在下，通过相应的酚硼酸和MIDA之间的简单缩合，可以很容易地制得一系列市售的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐，但不稳定的邻苯酚硼酸衍生物。所得的MIDA硼酸盐与它们的母体硼酸相比，具有台式稳定性，即使在高温（> 120°C）的DMSO溶液中也显示出显着的稳定性。此外，使用缓释方案在交叉偶联反应中成功证明了所得MIDA硼酸酯的效用，与其母体硼酸同类产品相比，交联产物的收率要高得多。此外，另一种难以访问的合成途径却更加有效邻-苯酚MIDA硼酸酯已经通过保护MIDA硼酸酯的形成甲氧基甲基的（MOM）开发邻-phenolboronic酸，随后在环境条件下用的TMSCl的MOM基团脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301023

文献信息

• A Convenient, Rapid, Conventional Heating Route to MIDA Boronates
  作者：Andrew McGown、Anthony K. Edmonds、Daniel Guest、Verity L. Holmes、Chris Dadswell、Ramón González-Méndez、Charles A. I. Goodall、Mark C. Bagley、Barnaby W. Greenland、John Spencer

  DOI：10.3390/molecules27165052

  日期：——

  A cheap, conventional, sealed heating reactor proved to be a useful alternative to a microwave reactor in the synthesis of a >20-member MIDA boronate library (MIDA = N-methyliminodiacetic acid). Reaction times were 10 min and work-ups were minimal, saving on energy and solvent usage.

  在合成 >20 元 MIDA 硼酸盐库（MIDA = N-甲基亚氨基二乙酸）中，廉价、传统、密封的加热反应器被证明是微波反应器的有用替代品。反应时间为 10 分钟，后处理最少，节省了能源和溶剂的使用。