2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde oxime | 27318-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: Benzaldehyde, pentafluoro-, oxime；N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 27318-28-1
• 化学式: C₇H₂F₅NO
• mdl: MFCD00778321
• 分子量: 211.091
• InChiKey: BLPMMKRVLZHPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde oxime 在 [PdCl2{κ²-(P,N)-2-Ph2PC6H4CH=NOH}] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到五氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  膦-肟配体的 钯（ii）配合物：醛肟的催化重排和脱水的合成，结构和应用†

  摘要：

  的[的PdCl治疗2（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯）用在二氯甲烷中1个2当量的2-（二苯基膦基）苯甲醛肟在室温下导致的[的PdCl选择性形成2 {κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH NOH}]（1）和[钯{κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH NOH} 2 ] [CL]图2（2）分别代表Pd（II）含有膦-肟配体的配合物。这些化合物的结构已通过X射线衍射法充分证实，在醛肟的催化重排中具有活性。尤其是，使用5摩尔％的络合物1，无需水或任何助催化剂的辅助，即可在100℃下将多种醛肟干净地转化为相应的伯酰胺。钯纳米粒子是重排过程中的活性物质。另外，当使用乙腈作为溶剂进行相同的反应时，观察到醛肟的选择性脱水以形成各自的腈。为了进行比较，还简要地评估了肟衍生的四环化合物的催化行为。

  DOI：

  10.1039/c5cy00413f
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘诱导的腈氧化物与炔烃的环加成反应合成异恶唑。

  摘要：

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。

  DOI：

  10.1039/c0cc04646a

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• Synthesis and catalytic applications of ruthenium(<scp>ii</scp>)–phosphino-oxime complexes
  作者：Javier Francos、Lucía Menéndez-Rodríguez、Eder Tomás-Mendivil、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6ra07015a

  日期：——

  In this work, the preparation of the first ruthenium complexes containing a phosphino-oxime ligand is presented. Thus, the reaction of cis-[RuCl2(DMSO)4] (3) with 2.4 equivalents of 2-Ph2PC6H4CHNOH (1) in refluxing THF led to the clean formation of the octahedral ruthenium(II) derivative cis,cis,trans-[RuCl2κ2-(P,N)-2-Ph2PC6H4CHNOH}2] (5), whose structure was unambiguously confirmed by means of a

  在这项工作中，提出了含有膦-肟配体的第一种钌配合物的制备方法。因此，顺式-[RuCl 2（DMSO）4 ]（3）与2.4当量的2-Ph 2 PC 6 H 4 CH NOH（1）在回流THF中的反应导致八面体钌（II）的干净形成。衍生物的顺式，顺式，反式-将[RuCl 2 κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CHNOH} 2 ]（5），其结构通过单晶X射线衍射研究得到明确证实。复杂5也可以由二聚[的RuCl（μ-Cl）的（η的反应合成的6 -对异丙基苯甲烷）} 2 ]（4）与过量的1在回流的甲苯中。的治疗4与2个当量的1，在CH 2氯2在室温，也允许的半夹心的Ru（制备II）衍生物将[RuCl κ 2 - （P，Ñ）-2-PH 2 PC 6 ħ4 CHNOH}（η 6 -对异丙基苯甲烷）] [PF 6 ]（ 6）。另外，络合物5和6被证明是醛糖肟重排成伯酰胺以及
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。