2-硝基-1H-吲哚 | 193686-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-nitroindole
• 英文别名: Nitroindole；2-nitro-1H-indole
• CAS: 193686-70-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: HCGYMSSYSAKGPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1H-吲哚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-氨基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 –谷胱甘肽稳定的Ag纳米颗粒：一种新型的可磁分离的坚固易用的催化剂，用于硝基芳烃的水相还原

  摘要：

  通过用磁铁矿对谷胱甘肽（Glu）进行超声处理并在其上进一步表面固定化银，合成了异质结构的Ag纳米颗粒装饰的Fe 3 O 4谷胱甘肽（Fe 3 O 4 -Glu-Ag）纳米颗粒（NPs）。随后的磁性纳米催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），粉末X射线衍射（PXRD），热重分析（TGA）进行了很好的表征。制备的Fe 3 O 4‐Glu-Ag纳米粒子已被证明是一种有效且可回收的纳米催化剂，具有低催化剂负载量，可在NaBH 4存在下使用水作为绿色溶剂将硝基芳烃和杂硝基芳烃还原为相应的胺，这种溶剂很容易在末端分离。使用外部磁体进行反应，最多可循环运行5次，而催化活性没有任何显着损失。减少4-NP的革兰氏规模研究也已成功进行，已观察到该方法可作为在工业水平上减少硝基芳烃的有效方法。

  DOI：

  10.1002/aoc.5223
• 作为产物：
  描述：

  (1H-indol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 亚硝酸特丁酯 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到2-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-硝基吲哚衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2‑硝基吲哚衍生物的方法。本发明使用吡啶甲酰基吲哚为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108689907B

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Synthesis of 2-nitroindoles via the Sundberg indole synthesis
  作者：Erin T. Pelkey、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01272-0

  日期：1997.8

  A three-step sequence has been developed for converting o-nitrobenzaldehydes into 2-nitroindoles. The key step involves the thermolysis of 2-(o-azidophenyl)nitroethylene (10) in xylenes which gives 2-nitroindole (4) in 54% yield, akin to the classic Sundberg indole synthesis. This procedure has also been utilized to synthesize 5,6-dimethoxy-2-nitroindole (14).

  已经开发了三步序列，用于将邻硝基苯甲醛转化为2-硝基吲哚。关键步骤涉及在二甲苯中对2-（邻叠氮基苯基）硝基乙烯（10）进行热解，从而以54％的收率得到2-硝基吲哚（4），类似于经典的Sundberg吲哚合成。该程序也已经用于合成5，6-二甲氧基-2-硝基吲哚（14）。
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR PREPARATION OF TEZACAFTOR<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE TÉZACAFTOR
  申请人：LAURUS LABS LTD

  公开号：WO2021156811A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention generally relates to processes for preparation of Tezacaftor and pharmaceutical composition comprising the same. The present invention also encompasses novel intermediates of tezacaftor, processes for its preparation and use of said intermediates in the preparation of tezacaftor.

  本发明通常涉及有关制备Tezacaftor和包含其的药物组合物的过程。本发明还涵盖了Tezacaftor的新型中间体，其制备过程以及在制备Tezacaftor中使用所述中间体的方法。
• [EN] INDOLE-DERIVATIVE MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS A BASE DE DERIVES INDOLIQUES DES RECEPTEURS NUCLEAIRES DES HORMONES STEROIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004067529A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括I式化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂组合而成的药物组合物，以及治疗生理紊乱的方法，特别是充血性心脏病，包括向患者施用I式化合物的有效量。