(1H-indol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone | 1131148-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 1H-Indol-1-yl-2-pyridinylmethanone；indol-1-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 1131148-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: WKXXFGBUGQQZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v
• 作为产物：
  描述：

  二氢吲哚-1-基(吡啶-2-基)甲酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1H-indol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v

文献信息

• 一种制备2-硝基吲哚衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108689907B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种制备2‑硝基吲哚衍生物的方法。本发明使用吡啶甲酰基吲哚为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Condensation of Carboxylic Acids with Non-Nucleophilic <i>N</i>-Heterocycles and Anilides Using Boc₂O
  作者：Atsushi Umehara、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02097

  日期：2016.11.18

  A novel condensation reaction of carboxylic acids with various non-nucleophilic N-heterocycles and anilides was developed. The reaction proceeds in the presence of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O), catalytic 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP), and 2,6-lutidine and is applicable to the acylation of a wide range of non-nucleophilic nitrogen compounds, including indoles, pyrroles, pyrazole, carbazole,

  开发了一种新型的羧酸与各种非亲核N-杂环和苯甲酸酯的缩合反应。在二-的存在下该反应进行叔丁基酯（BOC 2 O），催化4-（二甲氨基）吡啶（DMAP），和2,6-二甲基吡啶，并适用于范围广泛的非亲核的酰化具有高官能团相容性的氮化合物，包括吲哚，吡咯，吡唑，咔唑，内酰胺，恶唑烷酮和苯甲酸酯。还研究了吲哚，羧酸和苯胺的范围。
• Diastereoselective 2,3-diazidation of indoles via copper(II)-catalyzed dearomatization
  作者：Jiang Liu、Zhongjin Fang、Xin Liu、Yandong Dou、Jianze Jiang、Fangfang Zhang、Jiaojiao Qu、Qing Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.035

  日期：2020.5

  Abstract The copper-catalyzed directed dearomatization of indoles with the assistance of directing groups has been developed for the synthesis of 2,3-diazido indolines with good yields and excellent diastereoselectivities in aqueous solution. The resultant 2,3-diazides can be smoothly converted to other functional groups, including vicinal diamines, triazoles and benzotriazoles, in a single step.

  摘要已开发了在支配基团的辅助下，铜催化的吲哚直接脱芳香化反应，用于合成2,3-二叠氮二氢吲哚，具有良好的收率和优异的非对映选择性。可以在一个步骤中将生成的2，3-二叠氮化物平稳地转化为其他官能团，包括邻位二胺，三唑和苯并三唑。
• 一种制备2-氨基吲哚衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108440496B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种制备2‑氨基吲哚衍生物的方法。本发明使用吡啶甲酰基吲哚为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• 一种多稠环EGFR抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：上海和誉生物医药科技有限公司

  公开号：CN113861195B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种多稠环EGFR抑制剂及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及一种具有式(I)结构的EGFR抑制剂及其制备方法、含有其的药物组合物，以及其作为EGFR抑制剂的用途和其在制备治疗和/或预防至少部分与EGFR外显子20插入、缺失或其他突变相关的癌症、肿瘤或转移性疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防过度增殖性疾病和诱导细胞死亡障碍疾病的药物中的用途。其中式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。