(E)-3,4-dibromohex-3-ene | 49677-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3,4-dibromohex-3-ene
• 英文别名: 3,4-Dibromo-3-hexene
• CAS: 49677-02-3
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: NBFDWWWKTHFGOF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dibromohex-3-ene 在 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3,3,4,4-四溴己烷
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1241 - 1251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 tetrapropylammonium nonabromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到(E)-3,4-dibromohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  以高反应性和高选择性的Pr4NBr9作为固体试剂进行溴化反应

  摘要：

  摘要 引入四丙基九溴化铵（Pr 4 NBr 9）作为室温固体试剂，用于各种底物的快速溴化反应。该试剂显示出与元素溴相似的反应性，但显示出更高的选择性，并且更容易，更安全地存储和处理。 引入四丙基九溴化铵（Pr 4 NBr 9）作为室温固体试剂，用于各种底物的快速溴化反应。该试剂显示出与元素溴相似的反应性，但显示出更高的选择性，并且更容易，更安全地存储和处理。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340705

文献信息

• Magnetic‐Nanoparticle‐Supported 2,2′‐Bis[3‐(triethoxysilyl)propyl]imidazolium‐Substituted Diethyl Ether Bis(tribromide): A Convenient Recyclable Reagent for Bromination
  作者：Liqiang Wu、Zhikui Yin

  DOI：10.1002/ejic.201300755

  日期：2013.12.9

  A new magnetic-nanoparticle-supported bromination reagent was synthesized by anchoring a 2,2′-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium-substituted diethyl ether bis(tribromide) onto the surface of γ-Fe2O3 nanoparticles and subsequently treating this new ionic liquid with bromine. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient bromination

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。
• Halocarbocyclization versus dihalogenation: substituent directed iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed halogenations
  作者：Maciej Stodulski、Alissa Goetzinger、Stefanie V. Kohlhepp、Tanja Gulder

  DOI：10.1039/c3cc49850f

  日期：——

  The nucleophilicity of the substituents in iodobenzene pre-catalysts have a huge impact on product selectivity in iodine(III) triggered halogenations, steering the reactivity from solely carbocyclizations towards dihalogenations. Utilizing this catalyst-dependent reactivity a diastereo- and chemoselective dihalogenation method was established allowing the conversion of structurally and electronically

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。
• Kinetics and mechanism of electrophilic bromination of acetylenes
  作者：James A. Pincock、Keith Yates

  DOI：10.1139/v70-561

  日期：1970.11.1

  The rates of addition of molecular bromine in acetic acid to a number of acetylenes have been found to follow the general equationIn the absence of bromide ion and at low bromine concentrations (< 2 × 10−4 M), only the k2 process is observable. These k2 values for a series of ring-substituted phenylacetylenes are correlated well with σ+ values and give a ρ value of −5.17 which is interpreted in terms

  已发现乙酸中的溴分子加入到许多乙炔中的速率遵循一般方程。在没有溴离子和低溴浓度 (< 2 × 10-4 M) 的情况下，只能观察到 k2 过程。一系列环取代的苯乙炔的这些 k2 值与 σ+ 值很好地相关，并给出了 -5.17 的 ρ 值，这被解释为导致乙烯基阳离子中间体的过渡态。正如从该中间体所预期的那样，形成了顺式和反式二溴化物产物并且溴乙酸盐仅为 Markownikoff 类型（1-乙酰氧基-1-苯基乙烯衍生物）。已提出离子对方案来解释产物组成随底物结构的变化。与苯乙炔的这些结果相反，
• BROMINATION OF ALKYNES WITH SODIUM PERBORATE AND SODIUM BROMIDE
  作者：G. W. Kabalka、K. Yang

  DOI：10.1080/00397919808004933

  日期：1998.10

  Abstract Bromination of alkynes using sodium bromide in the presence of sodium perborate provides a convenient and safe method for generating vicinal dibromoalkenes.

  摘要 在过硼酸钠存在下使用溴化钠对炔烃进行溴化，为生成邻位二溴烯烃提供了一种方便且安全的方法。
• A regio- and stereo-selective route to 1,1,3- and 1,2,3-trihalogenobutadienes by dehydrohalogenation of alkyl-substituted 1,1,2,3-tetrahalogenocyclopropanes
  作者：Mark S. Baird、Balvinder S. Mahli、Lee Sheppard

  DOI：10.1039/p19900001881

  日期：——

  reaction with dichlorocarbene generated under phase-transfer conditions, or dibromocarbene generated either by phase transfer or from the thermolysis of phenyl-(tribromomethyl)mercury. 1,1,2,3-Tetrahalogenocyclopropanes are also obtained by reaction of the corresponding vicinal bromochloro- and dibromo-alkenes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions or of the latter alkenes with phenyl(

  在相转移条件下生成的二氯卡宾或通过相转移或苯基的热解生成的二溴卡宾反应后，被氯取代的非末端烯烃被转化为2,3-二烷基-1,1,2,3-四卤代环丙烷-（三溴甲基）汞。通过在相转移条件下使相应的邻位溴氯代和二溴代烯烃与二氯卡宾反应，或使后者的烯烃与苯基（三溴甲基）汞反应，也可以得到1,1,2,3-四卤代环丙烷。当在喹啉存在下加热时，产生的四卤化物会发生开环反应，从而完全消除了卤化氢，从而导致了特定取代的三卤代丁二烯。