N-methoxy-N-methylhept-6-ynamide | 1422530-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methylhept-6-ynamide
• 英文别名: N,O-dimethylhept-6-ynylhydroxylamine
• CAS: 1422530-14-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: LEXAPDPCDAQWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylhept-6-ynamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金和布朗斯台德酸催化的乙酸1,8-二炔基乙烯基酯环化异构化为双环[2.2.1] hept-2-en-7-ones

  摘要：

  一种有效组装双环[2.2.1] hept-2-en-7-ones的合成方法，该方法依赖于金（I）催化的Rautenstrauch重排，然后进行Brønsted酸介导的正式[3 + 2]-环加成/去乙酰化描述了在大气压下在室温下制备1，8-二炔基乙酸乙烯酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03049
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methoxy-N-methylhept-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083

文献信息

• Iron‐Catalysed Remote C(sp ³ )−H Azidation of <i>O</i> ‐Acyl Oximes and <i>N</i> ‐Acyloxy Imidates Enabled by 1,5‐Hydrogen Atom Transfer of Iminyl and Imidate Radicals: Synthesis of γ‐Azido Ketones and β‐Azido Alcohols
  作者：Rubén O. Torres‐Ochoa、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

  acetylacetonate [Fe(acac)3], the reaction of structurally diverse ketoxime esters with trimethylsilyl azide (TMSN3) afforded γ‐azido ketones in good to excellent yields. This unprecedented distal γ‐C(sp3)−H bond azidation reaction went through a sequence of reductive generation of an iminyl radical, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and iron‐mediated redox azido transfer to the translocated carbon radical

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。
• Enantioselective synthesis of derivatives and structure–activity relationship study in the development of NA255 as a novel host-targeting anti-HCV agent
  作者：Ken-ichi Kawasaki、Miyako Masubuchi、Tadakatsu Hayase、Susumu Komiyama、Fumio Watanabe、Hiroshi Fukuda、Takeshi Murata、Yasuaki Matsubara、Kouhei Koyama、Hidetoshi Shindoh、Hiroshi Sakamoto、Kohichi Okamato、Atsunori Ohta、Asao Katsume、Masahiro Aoki、Yuko Aoki、Nobuo Shimma、Masayuki Sudoh、Takuo Tsukuda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.083

  日期：2013.1

  Hepatitis C virus (HCV) infection represents a serious health-care problem. Previously we reported the identification of NA255 from our natural products library using a HCV sub-genomic replicon cell culture system. Herein, we report how the absolute stereochemistry of NA255 was determined and an enantioselective synthetic method for NA255 derivatives was developed. The structure–activity relationship

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。
• (5Z,11Z,15R)-15-Hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid: A stable isomer of 15(S)-HETE that retains key vasoconstrictive and antiproliferative activity
  作者：Sandra L. Pfister、Peter G. Klimko、Raymond E. Conrow

  DOI：10.1016/j.prostaglandins.2016.04.001

  日期：2016.3

  13E)-tetraenoic acid (15(S)-HETE) is a metabolite of arachidonic acid that elicits a number of biological effects including vasoconstriction and angiogenesis. (5Z,11Z,15R)-15-Hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid (HETE analog 1) is a synthetic isomer of 15(S)-HETE that is much more stable to autoxidation. Using isometric recording of isolated pulmonary arteries from male and female rabbits, HETE analog 1 and

  15（S）-Hydroxyeicosa-（5Z，8Z，11Z，13E）-丁烯酸（15（S）-HETE）是花生四烯酸的代谢产物，可引起多种生物效应，包括血管收缩和血管生成。（5Z，11Z，15R）-15-羟基-5,11-dien-13-炔酸（HETE类似物1）是15（S）-HETE的合成异构体，其对自氧化作用更稳定。使用从雄性和雌性兔子中分离出的肺动脉的等距记录，发现HETE类似物1和15（S）-HETE引起的雌性浓度依赖性收缩比雌性稍大。15（S）-HETE对女性的最大反应更大。HETE类似物1和15（S）-HETE在雄性兔肺动脉培养的血管平滑肌细胞中增加[（3）H]-胸苷的掺入；15（S）-HETE的最大反应和效价都更大。相比之下，HETE类似物1对人激素非依赖性前列腺癌PC-3细胞的增殖和迁移产生浓度依赖性抑制作用。报道了合成HETE类似物1的方案。该物质的稳定性及其与15（S）-HE
• 吡啶-2-炔基羰类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN117903044A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明提供了一种吡啶‑2‑炔基羰类化合物及其制备方法和应用，该化合物能通过与蛋白质巯基的高效反应实现氨基酸、多肽以及蛋白质修饰。结合点击反应以及其他的功能化修饰反应，该类试剂在抗体偶联药物开发、共价抑制剂的开发以及功能蛋白组学分析等领域有重要的应用价值。
• Gold and Brønsted Acid Catalyzed Spirocyclization of 2- and 3-Indolyl-Tethered 1,4-Enyne Acetates to Spiro[4,<i>n</i>]alkyl[<i>b</i>]indoles
  作者：Xiaoyu Chen、Corentin Antoine Baratay、Maddison Elizabeth Mark、Xinfang Xu、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00929

  日期：2020.4.3

  A synthetic method to prepare spiro[4,n]alkyl[b]indoles (n = 4-6) efficiently that relies on the gold(I) and Bronsted acid mediated spirocyclization of 2- and 3-indolyl-tethered 1,4-enyne acetates at room temperature and open to air is described.