4-(5-bromo-3,3-dimethyl-2-oxoindolin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 1363401-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromo-3,3-dimethyl-2-oxoindolin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-Bromo-3,3-dimethyl-2-oxoindol-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1363401-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₂BrF₃N₂O
• 分子量: 409.205
• InChiKey: OEZNYBZDMJRZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-3,3-dimethyl-2-oxoindolin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 2nd generation 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[3,3-Dimethyl-2-oxo-5-[4-[3-(piperazin-1-ylmethyl)azetidin-1-yl]phenyl]indol-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN DEGRADATION AGENT COMPOUND PREPARATION METHOD AND APPLICATION

  摘要：

  提供了一种蛋白质降解剂化合物的制备方法和应用; 具体地，提供了由公式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐，并且提供了该化合物在雄激素受体(AR)降解中的应用。

  公开号：

  EP4083020A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3,3-二甲基吲哚啉-2-酮 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(5-bromo-3,3-dimethyl-2-oxoindolin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN DEGRADATION AGENT COMPOUND PREPARATION METHOD AND APPLICATION

  摘要：

  提供了一种蛋白质降解剂化合物的制备方法和应用; 具体地，提供了由公式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐，并且提供了该化合物在雄激素受体(AR)降解中的应用。

  公开号：

  EP4083020A1

文献信息

• [EN] PROTEIN DEGRADATION AGENT COMPOUND PREPARATION METHOD AND APPLICATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION DE COMPOSÉ D'AGENT DE DÉGRADATION DE PROTÉINES<br/>[ZH] 一种蛋白降解剂化合物的制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021129653A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  提供一种蛋白降解剂化合物的制备方法和应用，具体地，提供式（Ⅰ）所示化合物及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为雄激素受体（AR）降解的应用。
• Design of oxobenzimidazoles and oxindoles as novel androgen receptor antagonists
  作者：Chuangxing Guo、Mason Pairish、Angelica Linton、Susan Kephart、Martha Ornelas、Asako Nagata、Benjamin Burke、Liming Dong、Jon Engebretsen、Andrea N. Fanjul

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.116

  日期：2012.4

  Oxobenzimidazoles (e.g., 1), a novel series of androgen receptor (AR) antagonists, were discovered through de novo design guided by structure-based drug design. The compounds in this series were reasonably permeable and metabolically stable, but suffered from poor solubility. The incorporation of three dimensional structural features led to improved solubility. In addition, the observation of a 'flipped' binding mode of an oxobenzimidazole analog in an AR ligand binding domain (LBD) model, led to the design and discovery of the novel oxindole series (e.g., 2) that is a potent full antagonist of AR.[GRAPHICS]. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.