2-(2-isocyanoethyl)-1H-indole | 1257212-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-isocyanoethyl)-1H-indole
• 英文别名: Isocyanoethylindole
• CAS: 1257212-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: GHIXBBOKOIKVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isocyanoethyl)-1H-indole 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl 2-((N-(2-((2-(1H-indol-2-yl)ethyl)amino)-2-oxo-1-phenylethyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶的无金属异常[5+1]环加成反应合成2H-1,4-恶嗪

  摘要：

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。

  DOI：

  10.1039/d3cc02193a
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-isocyanoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶的无金属异常[5+1]环加成反应合成2H-1,4-恶嗪

  摘要：

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。

  DOI：

  10.1039/d3cc02193a

文献信息

• Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence
  作者：Anass Znabet、Job Zonneveld、Elwin Janssen、Frans J. J. De Kanter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c0cc02938f

  日期：——

  We have combined the biocatalytic desymmetrization of 3,4-cis-substituted meso-pyrrolidines with an Ugi-type multicomponent reaction followed in situ by a Pictet–Spengler-type cyclization reaction sequence for the rapid asymmetric synthesis of alkaloid-like polycyclic compounds.

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。