Cbz-Δ-Leu-OH | 118609-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-Δ-Leu-OH
• 英文别名: 4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoic acid
• CAS: 118609-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: AEBSSPXZABEHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Δ-Leu-OH 在 劳森试剂 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 1.17h， 生成 2-((E)-1-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-but-1-enyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有α-脱氢氨基酸和脱氢肽结构的噻唑类化合物的简便合成

  摘要：

  首次实现了多种噻唑α-脱氢氨基酸、噻唑缬氨酸乙酯及其脱氢二肽和三肽的便捷合成，它们是微球菌P1和noshiheptide、大环肽类抗生素的重要组成部分和片段。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 、 氨基甲酸苄酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到Cbz-Δ-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Design of peptides with α,β-dehydro residues: pseudo-tripeptideN-benzyloxycarbonyl–ΔLeu–L-Ala–L-Leu–OCH₃

  摘要：

  The title peptide N-benzyloxycarbonyl-DeltaLeu-L-Ala-L-Leu- OCH3 [methyl N-(benzyloxycarbonyl)-alpha,beta-dehydroleucyl-L-alanyl-L-leucinate], C24H35N3O6, was synthesized in the solution phase. The peptide adopts a type II' beta-turn conformation which is stabilized by an intramolecular 4 ! 1 N-H...O hydrogen bond. The crystal packing is stabilized by two intermolecular N-H...O hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1107/s0108270101016468

文献信息

• Design of peptides with α,β-dehydro residues: pseudo-tripeptide<i>N</i>-benzyloxycarbonyl–ΔLeu–<scp>L</scp>-Ala–<scp>L</scp>-Leu–OCH₃
  作者：Jyoti Makker、Sharmistha Dey、Pravindra Kumar、Tej P. Singh

  DOI：10.1107/s0108270101016468

  日期：2002.4.15

  The title peptide N-benzyloxycarbonyl-DeltaLeu-L-Ala-L-Leu- OCH3 [methyl N-(benzyloxycarbonyl)-alpha,beta-dehydroleucyl-L-alanyl-L-leucinate], C24H35N3O6, was synthesized in the solution phase. The peptide adopts a type II' beta-turn conformation which is stabilized by an intramolecular 4 ! 1 N-H...O hydrogen bond. The crystal packing is stabilized by two intermolecular N-H...O hydrogen bonds.
• Convenient Syntheses of Thiazoles Incorporated with α-Dehydroamino Acid and Dehydropeptide Structures
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin、Kazuyuki Umemura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1992.1005

  日期：1992.6

  The convenient syntheses of various thiazole α-dehydroamino acids, thiazole valine ethyl ester, and their dehydrodiand tripeptides, which are important moieties and segment of micrococcin P1 and noshiheptide, macrocyclic peptide antibiotics, were first accomplished.

  首次实现了多种噻唑α-脱氢氨基酸、噻唑缬氨酸乙酯及其脱氢二肽和三肽的便捷合成，它们是微球菌P1和noshiheptide、大环肽类抗生素的重要组成部分和片段。