3-Methyl-1-<5-(3-methylbutanoyl)-3,6-dimethylpyrazin-2-yl>butan-1-one | 118025-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-1-<5-(3-methylbutanoyl)-3,6-dimethylpyrazin-2-yl>butan-1-one
• 英文别名: 1,1'-(3,6-dimethyl-2,5-pyrazinediyl)bis-3-methyl-1-butanone；1-Butanone, 1,1'-(2,5-dimethylpyrazinediyl)bis[3-methyl-；1-[3,6-dimethyl-5-(3-methylbutanoyl)pyrazin-2-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 118025-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: GAPBDIKVKPVFOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-<5-(3-methylbutanoyl)-3,6-dimethylpyrazin-2-yl>butan-1-one 、 硼氢化钠 生成 1-(5-(3-methyl-1-butanol)-3,6-dimethyl-2-pyrazinyl)-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  FALES, HENRY M.;BLUM, MURRAY S.;SOUTHWICK, EVORORT W.;WILLIAMS, DAVID L.;+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5045-5050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-(3-methyl-1-butanol)-3,6-dimethyl-2-pyrazinyl)-3-methyl-1-butanone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到3-Methyl-1-<5-(3-methylbutanoyl)-3,6-dimethylpyrazin-2-yl>butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of tetrasubstituted pyrazines in ants in the genus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86009-9

文献信息

• Studies on pyrazines. Part 32. Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted pyrazines as ant pheromones
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura

  DOI：10.1039/p19960002345

  日期：——

  The synthesis of trialkylpyrazines having methyl groups on C-2 and C-5 is described, which is completed by the cross-coupling reaction of 2-chloro-3,6-dimethylpyrazine with dialkylzinc in the presence of [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] nickel(II) chloride. Similarly, 2,5-diisobutyl-, -diisopropyl- and -di-sec-butyl-3-methylpyrazines are prepared from the corresponding dialkyl chloropyrazines. The dimethyl products are acylated with an α-keto acid under the Minisci radical conditions providing 2-acyl-5-alkyl-3,6-dimethylpyrazines. Several compounds obtained in this study prove to be active as components of pheromones in ants.

  本文描述了具有C-2和C-5位甲基的三烷基吡嗪的合成方法，该合成通过2-氯-3,6-二甲基吡嗪与二烷基锌在[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(II)氯化物的催化下进行交叉耦合反应完成。类似地，从相应的二烷基氯吡嗪制备了2,5-二异丁基-、二异丙基-和二仲丁基-3-甲基吡嗪。二甲基产物通过Minisci自由基条件下与α-酮酸的酰化反应，得到了2-酰基-5-烷基-3,6-二甲基吡嗪。本研究中得到的几种化合物证实作为蚂蚁信息素的组成部分具有活性。
• FALES, HENRY M.;BLUM, MURRAY S.;SOUTHWICK, EVORORT W.;WILLIAMS, DAVID L.;+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5045-5050
  作者：FALES, HENRY M.、BLUM, MURRAY S.、SOUTHWICK, EVORORT W.、WILLIAMS, DAVID L.、+

  DOI：——

  日期：——
• Structure and synthesis of tetrasubstituted pyrazines in ants in the genus
  作者：Henry M. Fales、Murray S. Blum、Everett W. Southwick、David L. Williams、Peter P. Roller、A.Warwick Don

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86009-9

  日期：1988.1