[1,1'-biphenyl]-4-diazonium 4-methylbenzenesulfonate | 1493763-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-diazonium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-diazonium tosylate
• CAS: 1493763-04-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₂H₉N₂
• 分子量: 352.414
• InChiKey: FIIBMTQXWGDYNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-diazonium 4-methylbenzenesulfonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Verdazyl自由基结构单元：合成，结构和Sonogashira交叉偶联反应

  摘要：

  碘取代的Verdazyl自由基的合成产率很高。进行了对Verdazyl自由基的首次Sonogashira偶联反应，并找到了最佳反应条件。功能化不仅在C-6上进行，而且在N-2取代基上进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701783
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 、 对甲苯磺酸 在 溶剂黄146 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-diazonium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物双键构建 18F 标记芳烃磺酰氟的放射合成

  摘要：

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00516

文献信息

• Direct C−H Arylation of Indole‐3‐Acetic Acid Derivatives Enabled by an Autonomous Self‐Optimizing Flow Reactor
  作者：N. Vasudevan、Eric Wimmer、Elvina Barré、Daniel Cortés‐Borda、Mireia Rodriguez‐Zubiri、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.202001217

  日期：2021.2.2

  Described herein is a continuous‐flow strategy for the palladium‐catalyzed direct C−H arylation of indole‐3‐acetic acid derivatives with arenediazonium salts. A fully autonomous self‐optimizing flow platform was used to efficiently optimize the coupling reaction in a three‐dimensional space. The flow methodology developed is experimentally simple, mild, broad in scope, and safer than traditional batch

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。
• Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates
  作者：Dmitry A. Gorlushko、Victor D. Filimonov、Elena A. Krasnokutskaya、Nadya I. Semenischeva、Bong Seong Go、Ho Yun Hwang、Eun Hye Cha、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.192

  日期：2008.2

  The diazotization of aryl amines at room temperature in paste form with NaNO(2), p-TsOH and a small amount of water, followed by treatment with KI provides a new, simple, and effective route for the preparation of various aryl iodides. The water-paste and strong acid-free reaction conditions are environmentally friendly and compatible with acid-sensitive functional groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.