6-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-N-(3-quinuclidinyl)-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide | 123040-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-N-(3-quinuclidinyl)-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide
• 英文别名: N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-6-chloro-3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide
• CAS: 123040-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 335.79
• InChiKey: IQYFNOYJRXCMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-N-(3-quinuclidinyl)-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide 、 间氯过氧苯甲酸 生成 6-chloro-N-(1-oxido-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-yl)-3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TAVARA, TEHTSUDZI;KAVAKITA, TAKEHSI;YASUMOTO, MITSUESI;FUKUDA, TAKEHMI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-N-(3-quinuclidinyl)-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物的合成和药理作用，它是一类新型的5-羟色胺-3（5-HT3）高效受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过其拮抗von Bezold-Jarish的能力评估了血清素3（5-HT3）受体的拮抗活性。 （BJ）在大鼠中的作用。带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分作为基本功能的衍生物在8位羧酰胺上显示出比带有其他三个基本部分的衍生物更强的拮抗活性。该系列的构效关系表明，甲基和氯基分别更有效地取代了位置4和6。该系列中的代表性化合物15（Y-25130）对BJ效应表现出强大的拮抗活性（ED50 = 1.3微克/千克iv），对5-HT3受体具有高亲和力（Ki = 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.624

文献信息

• Benzoxazine compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04892872A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  Benzoxazine compounds of the formula: ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification. The compounds exhibit 5-HT.sub.3 receptor antagonistic activity so that they are useful as antiemetics and so on.

  苯并噁嗪化合物，其通式为：##STR1## 其中每个符号的定义如说明书中所述。这些化合物表现出5-HT3受体拮抗活性，因此它们可作为止吐药等用途。
• TAVARA, TEHTSUYA;KAVAKITA, TAKEHSI;YASUMOTO, MITSUESI;FUKUDA, TAKEHMI
  作者：TAVARA, TEHTSUYA、KAVAKITA, TAKEHSI、YASUMOTO, MITSUESI、FUKUDA, TAKEHMI

  DOI：——

  日期：——
• TAHARA, TETSUYA;KAWAKITA, TAKESHI;YASUMOTO, MITSUYOSHI;FUKUDA, TAKEMI
  作者：TAHARA, TETSUYA、KAWAKITA, TAKESHI、YASUMOTO, MITSUYOSHI、FUKUDA, TAKEMI

  DOI：——

  日期：——
• TAVARA, TEHTSUDZI;KAVAKITA, TAKEHSI;YASUMOTO, MITSUESI;FUKUDA, TAKEHMI
  作者：TAVARA, TEHTSUDZI、KAVAKITA, TAKEHSI、YASUMOTO, MITSUESI、FUKUDA, TAKEHMI

  DOI：——

  日期：——
• US4892872A
  申请人：——

  公开号：US4892872A

  公开（公告）日：1990-01-09