2-(3-trifluoromethylpyridin-6-yl)benzo[d]oxazole | 1130431-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylpyridin-6-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-benzoxazole；2-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,3-benzoxazole；2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1130431-15-0
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂O
• 分子量: 264.207
• InChiKey: AUPBUXHOEZSYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) chloride tetrahydrate 、 2-(3-trifluoromethylpyridin-6-yl)benzo[d]oxazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰（II），镍（II）和铜（II）与衍生的苯并恶唑配体的新配合物：合成，表征，DFT，抗菌活性，急性和亚急性毒性

  摘要：

  摘要制备了一系列新的具有两个苯并恶唑配体的锰（II），镍（II）和铜（II）配合物，并通过元素分析，发射原子光谱，TGA测量，ESR，磁性测量，FTIR，UV进行了表征。 –可见光谱和电导率。实验结果和计算的分子参数（DFT）揭示了合成配合物（[M（L）2（Cl）2]·n H 2 O）的八面体几何形状失真。使用琼脂扩散方法在体外评估了配体及其复合物的抗微生物活性。铜配合物对革兰氏阴性细菌具有显着的活性。锰配合物对酵母具有显着的抑制作用，并经过霉菌测试。急性和亚急性毒性研究表明，锰配合物在2000 mg / kg时无毒，结果表明口服给药不会对体重，血液学和血清生化产生不利影响。因此，可以得出结论，锰配合物具有有益的健康作用。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.04.016
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-trifluoromethylpyridin-6-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  锰（II），镍（II）和铜（II）与衍生的苯并恶唑配体的新配合物：合成，表征，DFT，抗菌活性，急性和亚急性毒性

  摘要：

  摘要制备了一系列新的具有两个苯并恶唑配体的锰（II），镍（II）和铜（II）配合物，并通过元素分析，发射原子光谱，TGA测量，ESR，磁性测量，FTIR，UV进行了表征。 –可见光谱和电导率。实验结果和计算的分子参数（DFT）揭示了合成配合物（[M（L）2（Cl）2]·n H 2 O）的八面体几何形状失真。使用琼脂扩散方法在体外评估了配体及其复合物的抗微生物活性。铜配合物对革兰氏阴性细菌具有显着的活性。锰配合物对酵母具有显着的抑制作用，并经过霉菌测试。急性和亚急性毒性研究表明，锰配合物在2000 mg / kg时无毒，结果表明口服给药不会对体重，血液学和血清生化产生不利影响。因此，可以得出结论，锰配合物具有有益的健康作用。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.04.016
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 2-(3-trifluoromethylpyridin-6-yl)benzo[d]oxazole 、 水 、 palladium diacetate 、 乙腈 作用下， 生成 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  增强钯催化叔丁基过氧化氢介导的瓦克型烯烃氧化反应的性能

  摘要：

  这项工作研究了钯 ( II ) 催化的末端烯烃氧化成相应的甲基酮的情况。叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂。该研究旨在减少催化剂负载量并了解在设计更有效方法时重要的一些因素。研究了一系列基于 2-(2-吡啶基)苯并恶唑 (PBO) 的配体，并开发了一种新型双阳离子催化剂，该催化剂比之前报道的催化剂更有效。还发现溶剂体系的选择对催化剂性能有显着影响。就乙酸 oct-1-en-3-yl 而言，这是一类具有挑战性的底物（受保护的烯丙醇）的模型底物，发现使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) ），作为溶剂混合物的一部分，大大改善了反应；缩短反应时间并降低催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/d3cy01046e

文献信息

• Regiodivergent Cross-Dehydrogenative Coupling of Pyridines and Benzoxazoles: Discovery of Organic Halides as Regio-Switching Oxidants
  作者：Shuya Yamada、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00932

  日期：2016.5.20

  regio-divergent heterocyclic CDCs is considered crucial. In this Letter, the unprecedented use of organic halides as an oxidant to achieve the CDC reaction of pyridines and benzoxazoles with palladium catalyst is described. Moreover, the regioselectivity of the pyridine functionalization site can be controlled by the choice of organic halides.

  两种未官能化的杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）已被认为是合成特权杂二芳基支架的理想转化。然而，除其他键外，特定的两个杂环CH键之间的区域选择性激活和转化一直是极富挑战性的。因此，发现新的控制元件以实现区域控制和区域发散的杂环CDC被认为是至关重要的。在这封信中，描述了前所未有地使用有机卤化物作为氧化剂来实现吡啶和苯并恶唑与钯催化剂的CDC反应。此外，可以通过选择有机卤化物来控制吡啶官能化位点的区域选择性。
• Palladium-catalyzed direct heteroarylation of chloropyridines and chloroquinolines
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Florence Geneste、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.032

  日期：2009.2

  PdCl(dppb)(C3H5) as a catalyst, a range of heteroaryl derivatives undergoes coupling via C–H bond activation/functionalization reaction with chloropyridines or chloroquinolines in low to high yields. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of substrates. The position of the chloro substituent on pyridines has a minor influence on the yields. On the other hand, the nature on the heteroaryl derivative

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。