α-(2-benzoxazolyl)-4-methoxybenzyl alcohol | 860623-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: α-(2-benzoxazolyl)-4-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: α-(4-methoxyphenyl)-2-benzoxazolemethanol；benzo[d]oxazol-2-yl(4-methoxyphenyl)methanol；1,3-Benzoxazol-2-yl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 860623-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: KCEUTRMFMCRFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-benzoxazolyl)-4-methoxybenzyl alcohol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原缺乏 π 的杂环仲甲醇

  摘要：

  用硼氢化三氟乙酸钠 (TFA) 还原二芳基甲醇是一种由 Gribble 及其同事于 1977 年开发的反应，是制备相应二芳基甲烷的便捷方法。1991 年，Nutaitis 及其同事证明该方法也适用于还原被噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃和苯环系统的任意组合取代的仲杂环甲醇；1,3-唑、1,3-苯并唑或吡啶基取代基的存在阻止了还原，导致回收起始材料。 2 唑和吡啶基甲醇对还原的抵抗力归因于所需的碳阳离子中间体的缺乏要生成。这些还原的假设机制涉及苄基碳正离子的形成，

  DOI：

  10.1080/00304940509354979
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以39%的产率得到α-(2-benzoxazolyl)-4-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原缺乏 π 的杂环仲甲醇

  摘要：

  用硼氢化三氟乙酸钠 (TFA) 还原二芳基甲醇是一种由 Gribble 及其同事于 1977 年开发的反应，是制备相应二芳基甲烷的便捷方法。1991 年，Nutaitis 及其同事证明该方法也适用于还原被噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃和苯环系统的任意组合取代的仲杂环甲醇；1,3-唑、1,3-苯并唑或吡啶基取代基的存在阻止了还原，导致回收起始材料。 2 唑和吡啶基甲醇对还原的抵抗力归因于所需的碳阳离子中间体的缺乏要生成。这些还原的假设机制涉及苄基碳正离子的形成，

  DOI：

  10.1080/00304940509354979

文献信息

• Deprotonation of Benzoxazole and Oxazole Using Lithium Magnesates
  作者：Omar Bayh、Haçan Awad、Florence Mongin、Christophe Hoarau、Laurent Bischoff、François Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais、Fernando Blanco、Belén Abarca、Rafael Ballesteros

  DOI：10.1021/jo050493w

  日期：2005.6.1

  benzoxazole using lithium magnesates are described. The reactions occurred in tetrahydrofuran at room temperature using 1/3 equiv of lithium tributylmagnesate. As 2-lithiooxazole and 2-lithiobenzoxazole, lithium tri(2-oxazolyl)magnesate and lithium tri(2-benzoxazolyl)magnesate very rapidly and completely isomerized to the more stable 2-(isocyano)enolate and 2-(isocyano)phenolate type structures, respectively

  描述了使用镁酸锂对恶唑和苯并恶唑的第一次去质子化。该反应在室温下使用1/3当量的三丁基镁的锂在四氢呋喃中发生。作为2-lithiooxazole和2-lithiobenzoxazole，三（2-恶唑基）镁酸锂和三（2-苯并恶唑基）镁锂非常迅速且完全异构化为更稳定的2-（异氰基）烯酸酯和2-（异氰基）酚酸酯型结构分别通过NMR分析显示结果。亲电捕集后，以中等至高收率分离2-取代的恶唑和苯并恶唑的方法有两种：（1）开放结构和封闭结构之间的平衡比开放异构体的捕获快，封闭异构体的捕获率更高反应比开放的 或（2）开放异构体在分子内Passerini型反应中与亲电试剂反应。在不存在溴化锂的情况下，2-（异氰基）烯酸酯型结构对茴香醛的非反应性使分子内Passerini型反应更合理。
• A removable functional group strategy for regiodivergent Wittig rearrangement products
  作者：Md Nirshad Alam、Lakshmi K. M.、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob02221f

  日期：——

  [1,2] and [2,3] Wittig rearrangements are competing reaction pathways, often leading to uncontrollable product distribution. We employ a single removable functional group to fulfill the dual role of attaining a reversible [2,3] and stabilizing radical intermediate for the [1,2] path to obtain both the Wittig products selectively for a broad range of substrates.

  [1,2]和[2,3]维蒂希重排是竞争性反应途径，通常导致不可控制的产物分布。我们采用一个可移动的官能团来实现获得[1,2,3]路径的可逆[2,3]和稳定自由基中间体的双重作用，从而有选择地获得两种Wittig产物，可广泛用于多种基质。
• REDUCTION OF π-DEFICIENT HETEROCYCLIC SECONDARY CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE/TRIFLUOROACETIC ACID
  作者：Charles F. Nutaitis、Brett D. Swartz

  DOI：10.1080/00304940509354979

  日期：2005.10

  The reduction of diarylcarbinols with sodium borohydriddtsifluoroacetic acid (TFA), a reaction developed by Gribble and co-workers in 1977, is a convenient method for the preparation of the corresponding diarylmethanes.' In 1991, Nutaitis and co-workers demonstrated that this method was also applicable to the reduction of secondary heterocyclic carbinols substituted with any combination of thiophene

  用硼氢化三氟乙酸钠 (TFA) 还原二芳基甲醇是一种由 Gribble 及其同事于 1977 年开发的反应，是制备相应二芳基甲烷的便捷方法。1991 年，Nutaitis 及其同事证明该方法也适用于还原被噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃和苯环系统的任意组合取代的仲杂环甲醇；1,3-唑、1,3-苯并唑或吡啶基取代基的存在阻止了还原，导致回收起始材料。 2 唑和吡啶基甲醇对还原的抵抗力归因于所需的碳阳离子中间体的缺乏要生成。这些还原的假设机制涉及苄基碳正离子的形成，