1-allyloxypropan-2-one | 53135-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyloxypropan-2-one
• 英文别名: allyloxyacetone；1-allyloxy-propan-2-one；Allyl acetonyl ether；1-prop-2-enoxypropan-2-one
• CAS: 53135-67-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: QWKHXKFUGFQWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxypropan-2-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-Isopropenyl-2-methyl-8-oxo-non-6-enal
  参考文献：
  名称：

  用于共轭环化的烯烃二羰基原料的异构化-claisen重排路线

  摘要：

  在共轭环化方法中有用的不饱和二羰基化合物是通过利用取代的烯丙醇的烯丙基醚的顺序异构化和克莱森重排的途径合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87264-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl propargyl ether 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATIESHKA, A. I.;MOZOLIS, V. V., TR. AN LITSSR, 1986, N 2/153, 41-48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Method for the Reductive Cyclization of Enones by a Titanium Catalyst
  作者：Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja954192n

  日期：1996.1.1

  which bis(trimethylphosphine)titanocene is used to catalyze the reductive cyclization of enones to cyclopentanols via a metallacyclic intermediate has been developed. The key step in the process is the cleavage of the titanium−oxygen bond in the metallacycle by a silane to regenerate the catalyst. Mechanistic aspects of the reaction are discussed and the diastereoselectivity of the transformation is studied

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE COMME AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011049971A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了具有以下通式的新颖化合物，这些化合物可用于治疗原虫感染，包含此类化物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效成分的组合。
• Practical β-Lactone Synthesis:  Epoxide Carbonylation at 1 atm
  作者：John W. Kramer、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol061292x

  日期：2006.8.1

  text] A readily prepared bimetallic catalyst is capable of effecting epoxide carbonylation to produce beta-lactones at substantially lower CO pressures than previously reported catalyst systems. A functionally diverse array of beta-lactones is produced in excellent yields at CO pressures as low as 1 atm. This procedure allows for epoxide carbonylation on a multigram scale without the requirement of specialized

  [反应：见正文]易于制备的双金属催化剂能够在比以前报道的催化剂体系低得多的CO压力下进行环氧化物羰基化反应以生成β-内酯。在低至1 atm的CO压力下，以优异的收率生产出功能多样的β-内酯。该方法允许在数克规模上进行环氧羰基化，而无需专门的高压设备。
• Highly regioselective Heck-Mizoroki reaction catalyzed by Pd/phosphine ligand in DMSO/[bmim][BF4] under microwave irradiation
  作者：Zhonggao Zhou、Yongrong Xie、Ziyi Du、Qiaosheng Hu、Jun Xue、Jicheng Shi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.615

  日期：——

  work established that highly regioselective Heck-Mizoroki arylation of olefins can be accomplished with aryl halides using Pd 2(dba) 3 (dba = dibenzylideneacetone) with phosphine ligand L (L = methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-(diphenylphosphino)-�-D-altropyranoside) as catalyst in DMSO/(bmim)(BF 4) under microwave irradiation. In addition, the use of microwave irradiation greatly reduces the reaction

  这项工作确定，烯烃的高度区域选择性 Heck-Mizoroki 芳基化可以使用 Pd 2(dba) 3（dba = 二亚苄基丙酮）和膦配体 L（L = 甲基 4,6-O-亚苄基-3-脱氧- 3-(二苯基膦基)-β-D-吡喃酮) 作为催化剂在 DMSO/(bmim)(BF 4) 中微波辐射。此外，微波辐射的使用大大缩短了反应时间（从几小时到几分钟），允许低催化剂负载（0.01 mol%）并提供几乎定量的产品收率。
• Photogeneration of thiyl radicals using metal‐halide perovskite for highly efficient synthesis of thioethers
  作者：Xin Liu、Rong Bai、Zhifen Guo、Yan Che、Chunyi Guo、Hongzhu Xing

  DOI：10.1002/aoc.6492

  日期：2022.2

  generation of thiyl radicals via hole oxidation to initiate the reaction, followed by redox neutral pathway and/or chain transfer pathway to accomplish thiol–olefin coupling. It is notable that CsPbBr3 exhibits advanced thiol-ene performance than that using MHP analogs and others. The work presents a new exploration of MHP-mediated transformation and shows great potential of MHPs for radical chemistry

  最近，金属卤化物钙钛矿（MHP）在光诱导有机物转化中的应用引起了广泛关注。我们在此报告了使用 CsPbBr 3纳米晶体的无机 MHP 开发的光诱导硫醇-烯反应，该反应具有可见光响应性、易于制备和成本效益。在蓝色发光二极管 (LED) 下，一系列硫醇底物被证明是与具有各种官能团的烯烃偶联的高效反应伙伴，从而提供含有 C-S 键的多种硫醚。CsPbBr 3介导的硫醇-烯反应具有高效、底物适用性广、产率高、条件温和等特点。机理研究表明，可见光激发的 CsPbBr 3通过空穴氧化诱导硫自由基的产生以引发反应，然后通过氧化还原中性途径和/或链转移途径来完成硫醇-烯烃偶联。值得注意的是，与使用 MHP 类似物和其他材料相比，CsPbBr 3表现出先进的硫醇烯性能。该工作对 MHP 介导的转化进行了新的探索，并展示了 MHP 在自由基化学中的巨大潜力。