4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(3-ethylthio-2-hydroxy-2-trifluoromethylpropionyl)aniline | 90356-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(3-ethylthio-2-hydroxy-2-trifluoromethylpropionyl)aniline
• 英文别名: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(ethylsulfanylmethyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanamide
• CAS: 90356-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₆N₂O₂S
• 分子量: 386.318
• InChiKey: XYAJRUHRDQGCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(3-ethylthio-2-hydroxy-2-trifluoromethylpropionyl)aniline 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(3-ethylsulphinyl-2-hydroxy-2-trifluoromethylpropionyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives

  摘要：

  乙酰苯胺类化合物，其公式为##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氰基，碳酰胺基，硝基，卤素，全氟烷基或其他定义的取代基；R.sup.3是氢或卤素；R.sup.4是氢或烷基，或者与R.sup.5连接；R.sup.5是氢，羟基，烷氧基或酰氧基，或者与R.sup.4连接；R.sup.6是烷基或卤代烷基，或者具有公式--A.sup.3 --R.sup.8或--A.sup.4 --X.sup.2 --A.sup.5 --R.sup.9；A.sup.1和A.sup.4相同或不同，都是亚烷基；A.sup.2，A.sup.3和A.sup.5相同或不同，都是直接连接或亚烷基；X.sup.1和X.sup.2相同或不同，都是氧，硫，亚磺酰基，磺酰基，亚胺或烷基亚胺；R.sup.7和R.sup.9相同或不同，都是烷基，烯基，羟基烷基，环烷基，可选取代的苯基，萘基或可选取代的杂环；R.sup.8是苯基，萘基或如上所述的R.sup.7或R.sup.9的杂环；这些乙酰苯胺的制造过程以及含有它们的药物组合物。这些乙酰苯胺具有抗雄激素活性。

  公开号：

  US04636505A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylsulfanyl-1,1,1-trifluoro-propan-2-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(3-ethylthio-2-hydroxy-2-trifluoromethylpropionyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011

文献信息

• TUCKER, HOWARD;CROOK, J. W.;CHESTERSON, G. J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 954-959
  作者：TUCKER, HOWARD、CROOK, J. W.、CHESTERSON, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4636505A
  申请人：——

  公开号：US4636505A

  公开（公告）日：1987-01-13
• Amide derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04636505A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Acylanilides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, the same or different, each is cyano, carbamoyl, nitro, halogeno, perfluoroalkyl or other defined substituents; R.sup.3 is hydrogen or halogen; R.sup.4 is hydrogen or alkyl, or is joined to R.sup.5 ; R.sup.5 is hydrogen, hydroxy, alkoxy or acyloxy or is joined to R.sup.4 ; R.sup.6 is alkyl or halogenoalkyl, or has the formula --A.sup.3 --R.sup.8 or --A.sup.4 --X.sup.2 --A.sup.5 --R.sup.9 ; A.sup.1 and A.sup.4, the same or different, each is alkylene; A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.5, the same or different, each is a direct link or alkylene; X.sup.1 and X.sup.2, the same or different, each is oxygen, sulphur, sulphinyl, sulphonyl, imino or alkylimino; R.sup.7 and R.sup.9, the same or different, each is alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, phenyl optionally substituted, naphthyl or heterocyclic optionally substituted; and R.sup.8 is phenyl, naphthyl or heterocyclic as defined above for R.sup.7 or R.sup.9 ; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The acylanilides possess antiandrogenic activity.

  乙酰苯胺类化合物，其公式为##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氰基，碳酰胺基，硝基，卤素，全氟烷基或其他定义的取代基；R.sup.3是氢或卤素；R.sup.4是氢或烷基，或者与R.sup.5连接；R.sup.5是氢，羟基，烷氧基或酰氧基，或者与R.sup.4连接；R.sup.6是烷基或卤代烷基，或者具有公式--A.sup.3 --R.sup.8或--A.sup.4 --X.sup.2 --A.sup.5 --R.sup.9；A.sup.1和A.sup.4相同或不同，都是亚烷基；A.sup.2，A.sup.3和A.sup.5相同或不同，都是直接连接或亚烷基；X.sup.1和X.sup.2相同或不同，都是氧，硫，亚磺酰基，磺酰基，亚胺或烷基亚胺；R.sup.7和R.sup.9相同或不同，都是烷基，烯基，羟基烷基，环烷基，可选取代的苯基，萘基或可选取代的杂环；R.sup.8是苯基，萘基或如上所述的R.sup.7或R.sup.9的杂环；这些乙酰苯胺的制造过程以及含有它们的药物组合物。这些乙酰苯胺具有抗雄激素活性。
• Nonsteroidal antiandrogens. Synthesis and structure-activity relationships of 3-substituted derivatives of 2-hydroxypropionanilides
  作者：Howard Tucker、J. W. Crook、G. J. Chesterson

  DOI：10.1021/jm00400a011

  日期：1988.5

  A series of 3-(substituted thio)-2-hydroxypropionanilides and some corresponding sulfones and sulfoxides of general structure 7, in which R' is methyl or trifluoromethyl, were prepared and tested for antiandrogen activity. Members of the trifluoromethyl series (7, R' = CF3) generally exhibited partial androgen agonist activity whereas the members of the methyl series (7, R' = CH3) were pure antagonists

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。