N-methyl-3-oxo-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-3-phenylpropan-1-aminium chloride | 2298-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-3-oxo-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-3-phenylpropan-1-aminium chloride
• 英文别名: 3,3'-methylimino bis(1-phenyl-1-propanone) hydrochloride；N,N-bis(β-benzoylethyl)methylamine hydrochloride；bis[β-(benzoyl)ethyl]methylamine hydrochloride；methyl-bis-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-amine; hydrochloride；Methyl-bis-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-amin; Hydrochlorid；N,N-Bis-(2-benzoylethyl)-methylamine；3-[methyl-(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]-1-phenylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 2298-49-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 331.842
• InChiKey: CJSBLVBMWYQMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-oxo-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-3-phenylpropan-1-aminium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以10.43 g的产率得到(4-羟基-1-甲基-4-苯基-3-哌啶基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Gul, Halise Inci; Calis, Unsal; Vepsalainen, Jouko, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 12, p. 863 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 苯乙酮 在 聚合甲醛 作用下， 以80%的产率得到N-methyl-3-oxo-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-3-phenylpropan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory Activity of Bis(3-aryl-3-oxo-propyl)methylamine Hydrochloride in Rat

  摘要：

  本研究通过卡拉胶诱导的爪水肿试验和棉球肉芽肿试验，分别测试了化合物 B1（双（3-芳基-3-氧代丙基）甲胺盐酸盐）和抗炎药物吲哚美辛对急性和慢性炎症阶段的影响。它们对血管通透性的影响也通过透明质酸酶诱导的毛细血管通透性试验进行了测定。B1 的抗炎活性与吲哚美辛进行了比较。在 50、100 和 200 毫克/公斤剂量下，B1 对卡拉胶诱导的爪水肿的抑制率分别为 49%、35% 和 47%，而在 20 毫克/公斤剂量下，吲哚美辛的抑制率为 82%。在棉球试验中，剂量为 50 毫克/千克-1 的 B1 和剂量为 20 毫克/千克-1 的吲哚美辛的抗增殖效果分别为 44% 和 43%。吲哚美辛而非 B1 能抑制透明质酸酶诱导的毛细血管通透性增加。我们的研究结果表明，B1 可抑制炎症的急性期和慢性期，其作用可能不是通过防止毛细血管通透性增加来介导的。特别是，它对慢性炎症阶段的抗炎活性与吲哚美辛相当。要弄清 B1 抗炎活性的作用机制，还需要进一步的详细研究。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.63

文献信息

• Nitriles in Organic Synthesis: Synthesis of New Benzothiazole Derivatives of Biological Interest
  作者：A. A. Fadda、M. Hammouda、E. M. Afsah、Ahlam A. Hanash

  DOI：10.1080/10426500902812498

  日期：2010.1.29

  Cyanobenzothiazole (1) was utilized for the synthesis of several new fused and 2-heterylbenzothiazole derivatives such as pyrimido, pyridino, quinolino, pyrazolopyranyl, pyrimidinopyranyl, and cyclohexanopyranyl benzothiazole derivatives.

  氰基苯并噻唑 (1) 用于合成几种新的稠合和 2-杂基苯并噻唑衍生物，例如嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吡唑并吡喃基、嘧啶并吡喃基和环己基吡喃基苯并噻唑衍生物。
• Mannich Bases as Synthetic Intermediates: Alkylation of Amines and Diamines with Bis-ketonic Mannich Bases
  作者：Elsayed M. Afsah、Metwally Hammouda、Mona M. Khalifa、Essam H. Al-shahaby

  DOI：10.1515/znb-2008-0516

  日期：2008.5.1

  were obtained from 1 and primary alkylamines, whereas the 1,4-diazepine derivative 10 was obtained from 1 and ethylenediamine. Treatment of the bis-base 1,4-di[β -(N-morpholino)propionyl]benzene bis(hydrochloride) (11) with primary arylamines gave the corresponding bis-(sec-arylamines) 12a - b, whereas its reaction with ophenylenediamine afforded the bis[1,5-benzodiazepine] ring system 14. The synthesis

  双酮曼尼希碱，N,N-双(β-苯甲酰乙基)甲胺盐酸盐 (1) 与伯芳胺和二胺反应得到酮仲芳胺 3a - e 和 4。哌啶 7a - c 由 1 和伯烷基胺，而 1,4-二氮杂衍生物 10 是由 1 和乙二胺得到的。用伯芳胺处理双碱 1,4-二[β-(N-吗啉代)丙酰基]苯双(盐酸盐)(11)得到相应的双-(仲-芳基胺)12a-b，而其与邻苯二胺得到双[1,5-苯并二氮杂]环系统14。二氮杂环芳环系统15的合成已通过用哌嗪处理11来实现。尝试从 11 和苄胺合成 4-氮杂-[7]-对环烷 (16) 得到 17。 1 或 11 与苯肼反应得到 2-吡唑啉 18 和 19。
• Mannich Bases as Enone Precursors for Water-Mediated Efficient Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Pyridines and 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines
  作者：Essam Hamied Ahmed Hanashalshahaby、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00046

  日期：2015.6.8

  has been developed for water-mediated synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines. The introduced method allows easy preparation of various polysubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines via domino reaction of an enolizable ketone, ammonia and enones derived from different Mannich bases in mild reaction conditions. Montmorillonite K-10 promoted this one-pot

  已经开发出一种高效，区域选择性和环境友好的方法，用于水介导的2,3,6-三取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的合成。通过在温和的反应条件下，可烯化的酮，氨和衍生自不同曼尼希碱的烯酮的多米诺反应，所引入的方法可轻松制备各种多取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。蒙脱石K-10促进了这种一锅三组分反应，并以良好的收率得到了新的和已知的2,3,6-三取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。该反应方案在容易应用和环境友好的条件下，由市售起始原料构建多取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉具有广泛的功能性。
• Studies on the Mannich Reaction. II. On the Formation of Piperidine Derivatives (2)
  作者：Norito Uchino

  DOI：10.1246/bcsj.32.1012

  日期：1959.10

  consequence of prototropy, and gave the same products as those in the Mannich reaction.2) In the Mannich reaction, piperidine bases are found to be produced.It was concluded that the phenyl vinyl ketone, which was produced by decomposition of the products in the Mannich reaction, was concerned with the formation of these piperidine bases.

  1) 讨论了苯基乙烯基酮与β-苯甲酰乙胺盐酸盐的反应机理。得出结论，苯基乙烯基酮的β-碳原子与β-苯甲酰乙胺盐酸盐结合，攻击了由β-苯甲酰乙胺盐酸盐引起的孤对电子。 2) Mannich 反应生成哌啶碱。 , 与这些哌啶碱的形成有关。
• Low-Valent Titanium-Induced Reductive Coupling of Amino Ketones
  作者：Wei-xing Chen、Jun-cai Feng、Zhao-lin Zhou、Jun-hu Zhang

  DOI：10.1055/s-1989-27188

  日期：——

  The reaction of amino ketones with titanium tetrachloride/zinc powder has been studied in tetrahydrofuran and 1,4-dioxane under an argon atmosphere. Symmetrical 1,8-diaminoalkenes 2 were obtained from the corresponding Mannich base hydrochlorides 1 via the intermolecular reductive coupling, and azacycloalkenes 4 were prepared from diketoamines 3 via the intramolecular reductive coupling under similar conditions.

  研究了氨基酮与四氯化钛/锌粉在四氢呋喃和1,4-二恶烷中、氩气氛下的反应。由相应的曼尼希碱盐酸盐1通过分子间还原偶联得到对称1,8-二氨基烯烃2，由二酮胺3通过分子内还原偶联在相似条件下得到氮杂环烯烃4。