diethyl 4-benzoyl-1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl phosphonate | 1217357-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 4-benzoyl-1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl phosphonate
• 英文别名: 2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-methylidene-1,5-diphenylpentane-1,5-dione；2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-methylidene-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 1217357-17-9
• 化学式: C₂₂H₂₅O₅P
• 分子量: 400.411
• InChiKey: CONCNMNIHKIACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-benzoyl-1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl phosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(羟甲基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic and Computational Investigation into the Direct Synthesis of ?-Hydroxymethylated Enones from ?-Keto Phosphonates

  摘要：

  通过对 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应进行 Villiéras 改良，合成了一系列 α-羟甲基化烯酮。研究人员结合合成和计算研究，对这一反应的范围、局限性和机理方面进行了调查。这些研究支持 Schlosser-Corey 型反应机理，该机理在两种途径之间保持平衡，其结果受底物立体环境的影响。

  DOI：

  10.1071/ch09301
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 diethyl 1,5-dioxo-1,5-diphenylpentan-2-yl phosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 diethyl 4-benzoyl-1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic and Computational Investigation into the Direct Synthesis of ?-Hydroxymethylated Enones from ?-Keto Phosphonates

  摘要：

  通过对 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应进行 Villiéras 改良，合成了一系列 α-羟甲基化烯酮。研究人员结合合成和计算研究，对这一反应的范围、局限性和机理方面进行了调查。这些研究支持 Schlosser-Corey 型反应机理，该机理在两种途径之间保持平衡，其结果受底物立体环境的影响。

  DOI：

  10.1071/ch09301

文献信息

• A Synthetic and Computational Investigation into the Direct Synthesis of ?-Hydroxymethylated Enones from ?-Keto Phosphonates
  作者：Sarah J. Ryan、Christopher D. Thompson、David W. Lupton

  DOI：10.1071/ch09301

  日期：——

  The synthesis of a range of α-hydroxymethylated enones has been achieved using the Villiéras modification of the Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction. Scope, limitations, and mechanistic aspects of this reaction were investigated using a combination of synthetic and computational studies. These investigations support a Schlosser–Corey type reaction mechanism that is balanced between two pathways with the outcome influenced by the steric environment of the substrate.

  通过对 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应进行 Villiéras 改良，合成了一系列 α-羟甲基化烯酮。研究人员结合合成和计算研究，对这一反应的范围、局限性和机理方面进行了调查。这些研究支持 Schlosser-Corey 型反应机理，该机理在两种途径之间保持平衡，其结果受底物立体环境的影响。