6-羟基-2,7-二甲基辛烷-4-酮 | 93919-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基-2,7-二甲基辛烷-4-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2,7-dimethyl-4-octanone
• 英文别名: 6-Hydroxy-2,7-dimethyloctan-4-one
• CAS: 93919-11-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: DLUOUVXXRXNEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,7-二甲基辛烷-4-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7-dimethyl-oct-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential "Bis-Michael" Additions of Dienolates with C60: Rapid Access to Sterically Congested Buckminsterfullerene Derivatives with Defined Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00115a002
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-羟基-2,7-二甲基辛烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Sequential "Bis-Michael" Additions of Dienolates with C60: Rapid Access to Sterically Congested Buckminsterfullerene Derivatives with Defined Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00115a002

文献信息

• Expedient Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Tandem Rearrangement of α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Yaojia Jiang、Wei Chuen Chan、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ja300552c

  日期：2012.3.7

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of 2H-azirines and pyrroles has been developed. Novel rearrangement of α-oximino ketenes derived from α-diazo oxime ethers provides 2H-azirines bearing quaternary centers and allows for subsequent rearrangement to highly substituted pyrroles in excellent yields.

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。
• Stereoselective addition of organometallic reagents to β-hydroxyketones
  作者：José Luis Garcia Ruano、Amelia Tito、Rafael Culebras

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01048-3

  日期：1996.2

  Reactions of several β-hydroxyketones with different methylation reagents are reported. The de's are moderated or good (40–75%) and slightly change with the relative steric size of the R groups at the starting hydroxyketone. The syn-diols are predominant in reactions with Me3Al/ZnBr2 and MeLi/Me3Al, whereas the anti-diols are the major ones with MeLi/ZnBr2. The method has been used to synthesize optically

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。
• On the diastereoselectivity of cyanide addition to β-hydroxyketones: One-pot synthesis of syn β-hydroxycyanohydrins and anti 2,4-dihydroxyamides
  作者：Manohar Singh Batra、Francisco J. Aguilar、Ernesto Brunet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85299-6

  日期：——
• Sequential "Bis-Michael" Additions of Dienolates with C60: Rapid Access to Sterically Congested Buckminsterfullerene Derivatives with Defined Stereochemistry
  作者：Padma S. Ganapathi、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo00115a002

  日期：1995.5
• Highly diastereoselective addition of cyanide to β-hydroxyketones
  作者：Ernesto Brunet、Manohar Singh Batra、Francisco J. Aguilar、José Luis García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92403-1

  日期：1991.9

  The addition of cyanide with KCN/ZnI2/TMSCN to beta-hydroxyketones (R1-CHOH-CO-R2, R1 = i-Pr, R2 = Me, Et, i-Bu, i-Pr, t-Bu, R1 = Et, R2 = t-Bu and R1 = Bn, Ph, R2 = i-Bu) produced syn beta-hydroxycyanohydrins in 95% d.e.