6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮 | 84294-90-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-[(2 phenyl)-ethyl]chromone；6-hydroxy-2-(2-phenyl)ethylchromone；6-hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromone；2-Phenethyl-6-hydroxychromone；6-hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromen-4-one
• CAS: 84294-90-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: QIYUDFMVCDXKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到Sulfamic acid 4-oxo-2-phenethyl-4H-chromen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w

文献信息

• Enzymatic biosynthesis of novel 2-(2-phenylethyl)chromone glycosides catalyzed by UDP-glycosyltransferase UGT71BD1
  作者：Yingxia Wang、Wenqian Huang、Weisheng Tian、Ting Mo、Yaru Yan、Xiaoxue Cui、Xiao Liu

  DOI：10.1016/j.bbrc.2023.05.128

  日期：2023.9

  structural modification method to improve compounds’ druggability. However, PEC glycosides were rarely reported in nature which largely limited their further medicinal investigations and applications. In this study, the enzymatic glycosylation of four naturally separated PECs 1−4 was achieved using a promiscuous glycosyltransferase UGT71BD1 identified from Cistanche tubulosa. It could accept UDP-Glucose, U

  2-(2-苯乙基)色酮(PECs)是沉香的主要生物活性成分，具有多种药用活性。糖基化是一种有效的结构修饰方法，可提高化合物的成药性。然而，PEC苷在自然界中的报道很少，这在很大程度上限制了其进一步的医学研究和应用。在这项研究中，使用从管花肉苁蓉中鉴定出的混杂糖基转移酶 UGT71BD1 实现了四种自然分离的 PEC 1 – 4的酶促糖基化。它可以接受UDP-葡萄糖、UDP- N-乙酰氨基葡萄糖和UDP-木糖作为糖供体，并对1进行相应的O-糖基化。− 4具有高转换效率。三个O-葡萄糖基化产物1a (5-羟基-2-(2-苯乙基)色酮 8- O - β -D-吡喃葡萄糖苷), 2a (8-氯-2-(2-苯乙基)色酮 6- O - β -制备了D-吡喃葡萄糖苷）和3a（2-（2-苯乙基）色酮 6- O - β -D-吡喃葡萄糖苷），并根据 NMR 光谱分析将其结构阐明为新型 PEC 葡萄糖苷。随后
• 2-Substituted 4-(Thio)chromenone 6-<i>O</i>-Sulfamates:  Potent Inhibitors of Human Steroid Sulfatase
  作者：Peter Nussbaumer、Philipp Lehr、Andreas Billich

  DOI：10.1021/jm020878w

  日期：2002.9.1

  high potency when the sulfamate group and the side chain are situated in diagonally opposite positions (i.e., 2,6- and 3,7-substitution pattern). The highest activity is achieved with fully branched, bulky aliphatic side chains and with thiochromen-4-one as the core element. 2-(1-Adamantyl)-4H-thiochromen-4-on-6-O-sulfamate (6c) is the most potent STS inhibitor discovered so far, and it is about 170-fold

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，