10-(NN-dimethylaminomethyl)-9-phenanthrol | 75608-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(NN-dimethylaminomethyl)-9-phenanthrol
• 英文别名: N,N-dimethyl-9-aminomethyl-10-phenanthrol；10-Dimethylaminomethyl-phenanthrol-(9)；10-[(Dimethylamino)methyl]phenanthren-9-ol
• CAS: 75608-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: COXIEZWWZMAKSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 10-(NN-dimethylaminomethyl)-9-phenanthrol 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到2-(2-hydroxyethoxy)dibenzo[f,h]chroman
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中由氨基甲基（羟基）芳烃前体生成甲基醌

  摘要：

  从有机合成和生物学的观点来看，邻醌甲基化物（QMs）是重要的反应性中间体。已经研究了作为QM前体的N，N-二烷基-9-氨基甲基-10-菲咯啉及其萘类似物的光化学和热转化。这些前体容易与烷基乙烯基醚反应，分别得到2-烷氧基二苯并[ f，h ]苯并二氢吡喃酮和2-烷氧基苯并[ f ]苯并二氢吡喃。通过在反应溶剂中存在水分子并通过形成阴离子胶束和囊泡来加速QM的热和光化学生成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.037
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 10-(NN-dimethylaminomethyl)-9-phenanthrol
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中由氨基甲基（羟基）芳烃前体生成甲基醌

  摘要：

  从有机合成和生物学的观点来看，邻醌甲基化物（QMs）是重要的反应性中间体。已经研究了作为QM前体的N，N-二烷基-9-氨基甲基-10-菲咯啉及其萘类似物的光化学和热转化。这些前体容易与烷基乙烯基醚反应，分别得到2-烷氧基二苯并[ f，h ]苯并二氢吡喃酮和2-烷氧基苯并[ f ]苯并二氢吡喃。通过在反应溶剂中存在水分子并通过形成阴离子胶束和囊泡来加速QM的热和光化学生成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.037

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 3. Extension of the synthesis to ‘quinone methides’ of naphthalene, phenanthrene, and benzene
  作者：Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800001233

  日期：——

  general synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds by generation of a quinone methide in the presence of an aromatic amine has been successfully extended to naphthalene and phenanthrene ‘quinone methides’. Whereas yields had been highest when the putative quinone methides of less aromatic compounds were generated by a retro-Diels–Alder process, this method was inappropriate for the ‘quinone methides’

  在芳族胺存在下通过生成醌甲基化物来合成多环杂芳族化合物的一般方法已成功地扩展到萘和菲的“醌甲基化物”上。当通过逆-狄尔斯-阿尔德方法生成的芳香族化合物较少的假定的醌甲基化物获得最高收率时，该方法不适用于芳香族化合物较多的“醌类甲基化物”。当通过曼尼希碱的热解生成“醌甲基化物”时，萘和菲系列获得了良好的收率。尝试扩大苯并醌醌甲基化物的合成会降低多环杂芳族产物的收率。
• BILGIC O.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 6, 1233-1239
  作者：BILGIC O.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——