7,14-dimesitylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene | 1191886-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7,14-dimesitylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene
• 英文别名: 4,11-bis(2,4,6-trimethylphenyl)bisanthene；7,14-bis(2,4,6-trimethylphenyl)bisanthene；7,14-dimesitylbisanthene；9,20-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)octacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(27),2(28),3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25-tetradecaene；9,20-bis(2,4,6-trimethylphenyl)octacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(27),2(28),3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25-tetradecaene
• CAS: 1191886-64-2
• 化学式: C₄₆H₃₄
• 分子量: 586.776
• InChiKey: NSGBEXPDUZHOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,14-dimesitylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 7,14-dimesitylbisanthene-3,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Facile air-oxidation of large aromatic hydrocarbon bay regions to bay region quinones: predicted oxygen-sensitivity of hydrogen-terminated carbon nanotubes

  摘要：

  二甲双蒽 (1) 在暴露于空气和环境光的溶液中氧化成相应的湾区醌 (2)。预计边缘上具有湾区的氢封端碳纳米管可能对空气氧化表现出更高的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25208b
• 作为产物：
  描述：

  10,10'-dimesityl-9,9'-bisanthrylene 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到7,14-dimesitylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Lateral π-Expansion of Bisanthenes

  摘要：

  改进后的 Scholl 反应可使蒽低聚物直接环化，生成双蒽、三蒽和四蒽。此外，通过双蒽与几种芳香烃的 Diels-Alder 环加成反应，还可以得到各种 π-扩展的双蒽。通过这些反应，我们可以合成各种尺寸和形状可控的聚偏二烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.130153

文献信息

• [EN] NANOSTRUCTURES AND METHODS FOR CHEMICALLY SYNTHESIZING NANOSTRUCTURES<br/>[FR] NANOSTRUCTURES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE DE NANOSTRUCTURES
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2010151307A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention generally relates to nanostructure compositions, as well as methods for the controlled synthesis of nanostructures, such as carbon nanotubes. In some embodiments, methods involving iterative growth of a nanostructure template to homogeneously produce nanostructure compositions are provided. The compositions may include nanostructures having a specific length, width, diameter, ring orientation, and/or other characteristics. Using methods described herein, nanostructures (e.g., nanotubes) having uniform properties, such as electrical conductivity, may be readily produced. The ability to provide homogeneous nanostructure compositions may be advantageous in the design and fabrication of numerous materials and electronic devices.

  本发明一般涉及纳米结构组合物，以及用于控制合成纳米结构的方法，例如碳纳米管。在某些实施例中，提供了涉及通过迭代生长纳米结构模板以均匀产生纳米结构组合物的方法。这些组合物可以包括具有特定长度、宽度、直径、环向取向和/或其他特征的纳米结构。使用本文描述的方法，可以轻松生产具有均匀性能的纳米结构（例如纳米管），如电导率。提供均匀的纳米结构组合物的能力在设计和制造许多材料和电子器件方面可能是有利的。
• One-Step Conversion of Aromatic Hydrocarbon Bay Regions into Unsubstituted Benzene Rings: A Reagent for the Low-Temperature, Metal-Free Growth of Single-Chirality Carbon Nanotubes
  作者：Eric H. Fort、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1002/anie.201002859

  日期：2010.9.3

  The controlled chemical synthesis of uniform, single‐walled carbon nanotubes from short hydrocarbon templates, such as aromatic belts and geodesic nanotube end‐caps, by a Diels–Alder cycloaddition/rearomatization strategy requires a potent “masked acetylene” capable of transforming hydrocarbon bay regions into new unsubstituted benzene rings in a single operation. Nitroethylene has been found to effect

  的管程：均匀的受控化学合成，从短烃模板，如芳族皮带和短程线的纳米管端帽，通过狄尔斯-阿尔德环加成/ rearomatization策略的单壁碳纳米管，需要一种有效的“掩蔽乙炔”能够只需一次操作，即可将烃湾区转化为新的未取代的苯环。已发现硝基乙烯会影响此类苯环（见方案）。
• Diels−Alder Reactivity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Bay Regions: Implications for Metal-Free Growth of Single-Chirality Carbon Nanotubes
  作者：Eric H. Fort、Patrick M. Donovan、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja907802g

  日期：2009.11.11

  (B3LYP/6-31G*), which predict that the activation energies for Diels-Alder cycloadditions in the bay regions of periacenes should diminish monotonically as the length of the molecule increases. This structure-activity relationship offers hope that single-chirality carbon nanotubes can be grown from suitable hydrocarbon templates, without metal catalysis, by a Diels-Alder cycloaddition/rearomatization strategy

  已从联蒽酮分三步合成了可溶性联杂蒽衍生物 4,11-二甲基联杂蒽。在热甲苯中，这种双蒽与乙炔二甲酸二乙酯发生干净的狄尔斯-阿尔德反应，生成重芳构化的 1:1 环加合物，更慢地生成重构化的 2:1 环加合物。在与较短的“并苯”苝进行的竞争实验中，只有双蒽反应，而苝保持不变。实验结果与密度泛函计算 (B3LYP/6-31G*) 完全一致，该计算预测在并苯的海湾区域中 Diels-Alder 环加成的活化能应随着分子长度的增加而单调减少。
• Cyclopenta Ring Fused Bisanthene and Its Charged Species with Open-Shell Singlet Diradical Character and Global Aromaticity/ Anti-Aromaticity
  作者：Qing Wang、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Hoa Phan、Tun Seng Herng、Shaoqiang Dong、Jun Ding、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/anie.201704805

  日期：2017.9.11

  Cyclopenta ring fused bisanthene and its charged species were synthesized. The neutral compound has an open‐shell singlet ground state and displays global anti‐aromaticity. The dication also exhibits singlet diradical character but has a unique [10]annulene‐within‐[18]annulene global aromatic structure. The dianion is closed‐shell singlet in the ground state and shows global aromaticity with 22 π electrons

  合成了环戊环稠合的双蒽及其带电物质。中性化合物具有开壳单线态基态，并显示出整体的抗芳香性。该指示剂还表现出单重双自由基特征，但是具有独特的[10]-[18]-环戊烯的整体芳族结构。二价阴离子是基态的闭壳单线态，并显示出整体芳香性，外围有22π个电子离域。这些发现为基于π共轭多环烃的全球芳族/抗芳族体系的设计和性质提供了新的见识。
• Diels–Alder cycloaddition of acetylene gas to a polycyclic aromatic hydrocarbon bay region
  作者：Eric H. Fort、Matthew S. Jeffreys、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1039/c2cc33885h

  日期：——

  The direct conversion of a polycyclic aromatic hydrocarbon bay region to a new, unsubstituted benzene ring by Diels-Alder cycloaddition of acetylene gas is reported for the first time. At 140 degrees C in dimethylformamide, under 1.8 atm pressure of acetylene gas, 7,14-dimesitylbisanthene is slowly converted to 7,14-dimesitylbenzo[ghi]bisanthene (21% conversion in 48 h).

  首次报道了通过乙炔气体的狄尔斯-阿尔德环加成反应将多环芳烃海湾区域直接转化为新的未取代的苯环。在140℃的二甲基甲酰胺中，在乙炔气体的1.8atm压力下，将7，14-二甲基间苯并蒽缓慢地转化为7，14-二甲基间苯并噻吩并蒽（在48小时内21％的转化率）。